林黛玉是清朝末年上海最富盛譽的名妓，她的一生可謂是跌宕起伏。她大約是1865年前後出生的，老家有的說是在雲間，有的說是在松江，還有的說是在蘇州和松江交界處的一個叫章練塘的小鎮。

據當時的文章記載，林黛玉的父親姓陸，是一個瓦工，家裡非常的貧困；她的母親卻非常的喜歡打扮，常與當地的地痞流氓無賴廝混。林黛玉生下來取名金寶，父親不認她，常常對他人說這不是我的女兒，不知道是誰的種，這可能是因為她的母親亂搞男女關係的原因。

林黛玉小小年紀就已經經歷了一連串的磨難，三歲時從牆上跌下來傷了臂膀，五歲時生天花差點死掉，七歲時據說就同一個，比她年長數倍的鄰居闊少發生了關係，八歲時被一個姓李的皮匠家買去做童養媳，十歲就在她婆婆的監視下從事賣淫的行當。但是由於林黛玉不久就被當地的流氓所垂涎，李家不得安寧，只好遷居他鄉。

不久林黛玉與她的婆婆來到上海，她婆婆在一有錢人家做傭工。這個主人家還有一個女傭姓朱，平日做些販賣人口的勾當，朱誘使金寶出走併成為她的搖錢樹。不久，他們到了天津，朱送金寶進了一家妓院，這家妓院的名氣很大，金寶在此處改名叫小金玲。不久她染上了梅毒，被趕出天津的妓院，只好回到上海，林黛玉與朱絕交了。

在治癒後，金寶就在海上懸榜，自己取名為林黛玉。取這個名字有兩個原因，一是因為高等妓女羨慕《紅樓夢》中的林黛玉的有很多；二是他傾慕上海名妓胡寶玉的為人，決定效仿她，因為胡寶玉起初就用過林黛玉的名字。

林黛玉不久就在上海名鎮洋場。一是靠她的性格，以豪奢為事；而是，有著自己容貌特色，因為她得梅毒痊癒後，臉上留下了疤痕，眉毛也脫落了，於是就學會了畫濃眉，以至於畫出了自己的特色。

不久林黛玉便開始了她最為著名的雙重行動：一是為還債給人當妾，二是同憂憐相好。她認識了京戲名優李春來和黑兒陳吉太，又結交了江上南匯縣令汪蘅舫，與她共訂白首。汪將其安置在一所房屋內，又代她償還了債務，因為汪因公務在身，時常不在。他一走，林黛玉便招李春來與之同宿。汪先生聽說這件事，睜一隻眼閉一隻眼，直到有一天，汪回家見到李在臥室裡，大怒。

李春來並沒有被嚇住，也大怒。林黛玉非常的冷靜，笑著對李春來說，汪“挾妓酗酒”的事情傳出去，仕途恐怕也就完了，李春來一聽恍然大悟，反而持刀威逼汪離開，被嚇倒，只好離去，不再去找李與林的麻煩。

然而林黛玉卻沒有放過汪。當她的資金消耗殆盡時，林黛玉乾脆就直接到南匯租房子，標榜這個房子是“南匯縣正堂汪公館”，並且坐著轎子招搖過市。汪先生奈何不得，為了儘早與她脫離關係，只好以重金賄賂她，林黛玉於是才返回上海。