北京時間3月2日凌晨3：55，足總盃第5輪的一場比賽展開爭奪，熱刺做客挑戰米德爾斯堡。熱刺本賽季狀態非常不穩定，各項賽事都屢次受挫。在英超賽場，熱刺只踢了25場，拿到42分，排名第7，與榜首的曼城差距巨大，要想衝進前4難度不小。最近7場比賽，熱刺輸了4場，贏了3場，起伏不定的狀態讓孔蒂非常苦惱。此次來到足總盃賽場，熱刺對陣的是英冠排名第8的球隊。面對這種魚腩球隊，沒想到熱刺爆出了大冷門，輸給了對手，慘遭淘汰。

本場比賽孔蒂排出了3421陣型。洛裡擔任首發門將。本-戴維斯、戴爾、克里斯蒂安-羅梅羅搭檔3後衛。塞塞尼翁、溫克斯、赫伊別爾和多爾蒂組成4中場。孫興慜、庫盧塞夫斯基和哈里-凱恩的進攻組合聯袂出擊。從這樣的陣容可以看出，孔蒂非常重視這場比賽，即便4天前踢了1場比賽，也要派上主力出戰。

比賽開始後熱刺進入狀態比較慢，沒能創造出像樣的機會，而米德爾斯堡也是穩紮穩打，比賽一度有些沉悶。上半場最好的一次出現在第37分鐘，多爾蒂晃開門將後打空門，結果踢飛了。這樣的機會沒有把握住，實在是太可惜了。半場結束，比分依然是0-0！熱刺上半場3次射門都沒有射正。而米德爾斯堡上半場只有1次射門。

下半場的比賽就有些開放了，雙方都有不錯的機會。克魯克斯的頭球攻門頂高，凱恩進球被吹越位，巴洛貢的射門踢飛。下半場米德爾斯堡的射門數比熱刺還多了兩次。直到常規時間結束比分依然是0-0，進入加時賽。加時賽中，米德爾斯堡依然能夠保持高水準高強度。洛裡雖然撲出了塔韋尼耶的射門，但被科伯恩攻破了球門，此時是第107分鐘。在剩下的時間，熱刺始終沒能扳平比分。最終的比分定格為0-1，熱刺慘遭淘汰，爆出大冷門。這是孔蒂恥辱一戰，球隊輸給了身價遠不如自己的低級別球隊。

在賽後whoscored的評分中，豪森得到全場最高的8分，他雖然沒有進球，也沒有助攻，但有2次關鍵傳球，3次成功過人，5次搶斷，3次攔截，表現非常出色。熱刺隊中就沒有表現好的球員。德轉身價高達1億歐元的巨星凱恩只有1次射門，0射正，得到7分。孫興慜4次射門4次射正，但是也是0進球，也是7分。洛裡雖然做出了3次撲救，但是，關鍵時刻還是丟球，得到6。9分。