北京時間5月15日凌晨，ATP1000羅馬大師賽半決賽展開爭奪，賽會頭號種子德約科維奇同5號種子魯德相遇。此前雙方有過2次交手，德約均取得了比賽的勝利。今天的比賽德約同樣表現更勝一籌，他直落兩盤戰勝了對手，迎來了個人生涯第1000場巡迴賽勝利。

首盤比賽德約一上來就完成破發，第2局他順利保發成功，取得了2-0的領先。第3局德約再次破掉對手發球局，第4局他順利保發，4-0領先魯德。第8局魯德破掉了德約的發球勝盤局，隨後他保發追至4-5。第10局德約在第2個發球勝盤局沒有浪費機會，順利保發之後6-4贏下首盤。

第二盤比賽前6局雙方各自保發成功，第7局魯德化解了前3個破發點，但德約仍舊在第4個破發點上兌現，第8局德約順利保下發球局，5-3將比賽帶入對手沒有退路的一局。第9局德約再次完成破發，6-3贏下了第二盤比賽的勝利。

最終在一場耗時1小時42分鐘的比賽當中，賽會頭號種子德約科維奇以6-4/6-3戰勝了5號種子魯德，成功躋身該站賽事決賽。這是德約科維奇職業生涯第55次闖入大師賽決賽，他將會向著創紀錄的第38冠發起衝擊。決賽中德約將會面對來自西西帕斯的挑戰，後者逆轉戰勝了2號種子茲維列夫。

值得一提的是，這場勝利是德約科維奇職業生涯第1000場巡迴賽的勝利，他成為了男子網壇第5位迎來巡迴賽千勝里程碑的球員。在德約科維奇之前，只有康納斯（1274）、費德勒（1251）、 倫德爾（1068）和納達爾（1051）曾經達成這一成就。