歐聯杯小組賽E組第一輪，曼聯主場迎戰皇家社會，最終0-1輸球，遭遇開門黑，客隊下半場透過一記極具爭議的點球，打入制勝進球。
滕哈格派出了強大的陣容，門將仍是德赫亞，迪奧古·達洛、馬奎爾、林德勒夫和馬拉西亞組成防線，卡塞米羅、弗雷德和埃裡克森擔任中場，鋒線則是安東尼、C羅和埃蘭加。替補席上有亞歷杭德羅·迦納喬、齊達內·伊克巴爾、查理·麥克尼爾和弗雷德裡克森等小將，萬比薩卡雖然被列入替補名單，卻出現在董事包廂中。
雙方賽前為英女王伊麗莎白二世默哀，本週末的英超聯賽可能因其去世而暫停。比賽開始後場面波瀾不驚，第14分鐘，C羅前場越位得球，裁判沒吹，但其遭到兩人包夾，最終過人失敗。這是C羅20年後再戰歐聯杯，他曾在葡萄牙體育踢過兩場歐洲聯盟杯，這是第3次參賽。
埃裡克森右路斜傳禁區，C羅頭球沒有頂到，比賽前20分鐘都沒出現射門，老特拉福德略顯沉寂。隨後弗雷德嘗試起腳，但被後衛封堵出底線。第25分鐘，埃裡克森送出直塞，C羅沒有把球停好，後衛帕切科頭球頂出底線；角球攻勢中，安東尼左腳似傳似射打向球門，雖然射正但門將輕鬆接住。
皇家社會很快也完成射門，大衛·席爾瓦左側下底傳中，中路佈雷斯·門德斯推射打偏，德赫亞認為球已經先出底線，怒斥邊裁。第36分鐘，達洛45度角傳中，C羅頭球頂入，但因越位在先被判無效。
弗雷德本場擔任10號位，其前場逼搶不錯，但最後一傳一射過於潦草，布魯諾·費爾南德斯已經出現在場邊熱身。上半場結束，曼聯與皇家社會兩無建樹，比分0-0未變。
易邊再戰，滕哈格用利桑德羅·馬丁內斯和B費換下達洛和埃裡克森，林德勒夫改踢右邊衛。正值28歲生日的B費右路傳中，C羅衝頂沒能頂正皮球。C羅很快捲土重來，禁區前接埃蘭加回敲遠射，皮球稍微高出。
皇家社會左路傳中製造威脅，馬丁內斯冒頂，幸好索爾洛特頭球也頂高了。195cm的索爾洛特明顯針對比他矮20公分的馬丁內斯，久保健英再次傳中，馬丁內斯搶在對方之前解圍，但他隨後在角球攻勢中封堵席爾瓦射門時不慎手球，皇家社會獲得點球。
這記點球略有爭議，皮球向擊中馬丁內斯身體才折射中手，但VAR沒有反對主裁馬可·迪貝洛的判罰。門德斯主罰點球，左腳一蹴而就，將球打入球門右下角，德赫亞判斷正確但未能撲到，曼聯0-1落後皇家社會，這是曼聯歐戰5次對皇社首次丟球。
皇家社會攻勢明顯比上半場更猛，久保健英左腳勁射，被德赫亞雙拳擋出。曼聯也有機會，B費右側邊線傳中，卡塞米羅後點頭球彈地後越過了橫樑。
埃蘭加內切後射門，皇家社會後衛疑似手臂觸球，但VAR沒有介入。70分鐘過後，滕哈格再次換人，桑喬和迦納喬替換安東尼和埃蘭加，這是「新C羅」迦納喬歐聯杯首秀。
滲透無果之下，卡塞米羅起腳遠射，但被門將倒地撲出。滕哈格將曼聯最後一個換人名額留給青訓小將麥克尼爾，他換下馬拉西亞，這是其一線隊首秀。曼聯改踢三中衛，馬丁內斯將球送到左路，弗雷德傳中，C羅搶點射門被擋出底線。
C羅禁區內停球后倒地，對方手臂有動作，但並未發力，主裁沒有判罰。皇家社會反擊險些形成單刀，德赫亞出擊及時將球化解。卡塞米羅禁區弧右腳弧線球兜射右下角，力量不足被門將撲住。最終曼聯沒能扳平，主場0-1負於皇家社會。
這是曼聯近33次參加歐聯杯比賽的第4次輸球，各項賽事4次對陣皇家社會未嘗敗績的戰績就此被終結。紅魔本場輸球，與主帥滕哈格下半場的變陣存在密切關係，皇家社會針對他的調整進行了佈置，並且改變了比賽走勢和結果。
曼聯本場的首發進行了顯著的輪換，鋒線上新的人員配備意味著他們需要進行更多的陣地戰，快速進攻高手拉什福德因傷沒有入選大名單。前45分鐘，因為埃裡克森的存在，紅魔對場面的控制不錯，掌握大局。
30歲的丹麥核心已經成為滕哈格戰術中不可或缺的角色，但因為C羅久疏戰陣，而且身體狀況尚未達到最佳，因此未能將優勢轉化為進球。
這也是C羅最近無緣首發的最主要原因，因為缺席季前集訓，他沒有達到適合的狀態，滕哈格把他連續放在替補席，並非單純為了立威。37歲的葡萄牙巨星很努力，但仍然沒有迎來賽季第一球或者第一次助攻。
而下半場滕哈格的調整，則成為了比賽的轉折點，換上馬丁內斯後，皇家社會馬上安排全隊最高的中鋒——19號索爾洛特登場。此時在曼聯的左側防區，兩名後衛身高均不足，他們身前又是弗雷德，面對將近兩米的「巨人」難以應付。皇家社會從左路傳中，高空轟炸曼聯的禁區左肋，創造了不少機會。
馬丁內斯的手球存在爭議，但曼聯因為戰術變動被對手趁虛而入也是事實。加上達洛下場後，右路沒有了邊衛助攻，球隊的進攻逐步啞火，在西甲球隊的傳控面前顯得疲軟無力。資料顯示，曼聯雖然有多達15次射門，幾乎為對手的兩倍，但射正都只有3次，平分秋色。
滕哈格在英超取得了4連勝，但曼聯在那些比賽中主要還是依靠穩固防守後的快速進攻製造威脅，52歲的荷蘭人想要打造的高位逼搶和傳球控制打法，對紅魔而言仍然任重道遠。
輪換的曼聯輸球自然不是理想結果，但也不是世界末日，可以讓滕哈格和球員認清現實，繼續努力。歐聯杯小組賽其餘兩個對手實力孱弱，確實是練兵的良好舞臺，即便遭遇開門黑，曼聯最終出線難度並不大。