提及上個世紀20年代的黑幫，大家應該首先想到的大概就是“杜月笙”這個名字了吧？杜月笙1888年生於江蘇川沙，自幼父母早逝，年僅14歲的時候便獨自前往上海混跡江湖，最後憑藉著自己智慧和手腕一步步走向了上海最大黑幫青幫的領頭人位置。

在當時杜月笙的在上海的勢力究竟有多大？落難總統黎元洪在上海灘接觸了杜月笙兩個月都便曾這樣感嘆道：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。這樣的人物身邊自然不會缺少貌美佳人相伴。況且是在上海灘這樣燈紅酒綠的地方。

事實上，杜月笙一生一共娶了五位姨太，其中有三個是地方有名的舞女和演員，可謂是風華絕貌，有才又有顏。1949年4月杜月笙因逃避戰亂離開了上海，搬到了香港。到1951年8月中旬，杜月笙因病去世，他的5位貌美的姨太太最後結局如何呢？

首先是杜月笙的大姨太，也是杜月笙的第一任原配夫人沈月英。蘇州人，因沈月英的母親和當時的青幫頭目黃金榮是故交，於是黃金榮做主將沈月英許配給了杜月笙，只不過婚後的沈月英一直沒有生育，只領養了一個兒子。

後來杜月笙妻妾成群，而且經常不在家，沈月英便和自己的遠房表哥廝混在了一起，杜月笙發現後便將沈月英囚禁了起來，沈月英因為受不了這樣囚禁的生活，便吞毒藥自殺了。

杜月笙第二任姨太叫做陳幗英，本是一個舞廳簡直的女學生，因年輕貌美后來被杜月笙看重，於是年僅15歲的陳幗英嫁給了杜月笙，婚後為杜月笙生下來3個兒子，1949年與杜月笙大吵了一架後，賭氣帶著杜維翰、杜維寧兩個兒子回了上海，最後一直終老於大陸。

第三任姨太叫孫佩豪，在與陳幗英結婚後沒多久，又結識了一位年輕漂亮的蘇州人孫佩豪，隨後孫佩豪為杜月笙生下了杜維屏、杜維親兩個兒子。1951年杜月笙香港病逝之後，孫佩豪遷居到了英國，一直到1990年病逝。

四姨太姚玉蘭，杜月笙一生最大的愛好就是聽戲，而正巧姚玉蘭有一雙好嗓子，姚玉蘭也是京劇老前輩生筱蘭英與梆子青衣姚長海的長女，正是來上海演出的時候被杜月笙看重。在杜月笙死後投奔了宋美齡。一直到病逝。

要說杜月笙眾姨太中，名氣最大，且最受到杜月笙喜愛的人，還是非五姨太孟小冬莫屬了。孟小冬是早年京劇最優秀的女藝術家之一，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。本是梅蘭芳的正妻，後來因為梅蘭芳做人不地道滋生矛盾後分手。

杜月笙早對孟小冬有了愛慕之心，後在四姨太姚玉蘭的幫助下和牽引下。杜月笙終於將心中的“女神”擁入懷中。只不過在結婚一年後，杜月笙便因病之香港去世了，杜月笙死後，孟小冬獨居香港，專心教授弟子。後移居臺北，終其餘年。