明朝萬曆年間，鎮江有一李姓儒生，到錢塘縣姑媽家小住讀書，這一天前往錢塘東門內的市場一逛，看見一女子明眸皓齒、清雅俏麗，不覺越瞧越喜歡，目光不由自主在女子身上掃來掃去不肯離開。

這女子發現一俊俏小生看自己，不覺也回頭看了幾眼，見李生面如冠玉體態修長，生得儀表不凡，不覺也有幾分愛慕。女子逛了買了一些胭脂水粉之類閨中之物，又在書肆旁瀏覽一番，嫋嫋婷婷地去了。

李生目送女子遠去，頓覺悵然，回到姑媽家，一時神不守舍，晚上輾轉難眠，想著若能和這女子結為秦晉之好，便是此生福氣。

第二天，不知不覺又上街上，還在昨日的地方留戀往返，左顧右盼地搜尋女子的身影。卻沒找見，正自惆悵，卻見女子盈盈嫋嫋地走了過來，走到近前，也沒有停留，臉色微紅地卻丟下一團紙在地上，走開了。

李生忙撿起紙團，卻是一封信，寫明瞭地址，約李生下午一見。李生心中正是思念女子，自是如約而至，那是一處別緻的宅院，卻只有女子帶著一丫鬟居住，此時已將丫鬟打發出去買些糧食。進得門後，女子和他竟是一見鍾情，沒說幾句便進入內堂，顛鸞倒鳳成就一番好事。

女子言說，她名叫陳香君，本是官宦人家，父親得罪，被賣為奴，被一商人買來做小妾，商人上月出門販賣茶葉，預計明日會回來。兩人談話之間，感覺相見恨晚，都盼著長相廝守，於是相約次日，同回鎮江。

第二天一早，兩人相約早早出了城門，卻不想在出城的時候走散了，李生出城尋找，一直找不到陳香君，一路失魂落魄地尋到江邊，卻發現了陳香君的一隻繡鞋，不由痛哭失聲，回到姑姑家一病不起。

而陳香君，那日尋不見李生，便乘船去了鎮江，繡鞋是故意丟的，好讓人誤以為她已經失足落水不再尋找。來到鎮江，找不見李生，便入了城南一處尼姑庵，帶髮修行。

李生在錢塘縣住了幾個月，不願待在這傷心地，便到江邊祭祀了一下陳香君，回到了鎮江，心中一直念念不忘陳香君，無論家裡來什麼樣的提親的一概不見。

三年後的一天，被表哥拉著出來遊玩兒，來到了城南，天到日中，兩人有些口渴，便到一處尼姑庵討些水喝。

兩人喝了幾杯茶，忽見一帶發女尼款款從旁邊走過，李生覺得眼前一亮，亟待去追，卻已入內門。他不便闖入，便向人打聽過去之人可叫陳香君。

庵內女尼答曰，俗家名字確實姓陳，現在叫做湘君居士。李生急忙央求傳話，就說在錢塘的故人李生求見。

陳香君出來，兩人相認，抱頭痛哭，好似多年不見的親人，又像幾世糾葛的戀人，看得周圍人無不落淚。

李生向尼姑庵捐了一些銀兩，便帶著表哥和陳香君回到家中，向父母稟明情況，聲稱此生非香君不娶。

李家人一見這陳香君相貌俊美，體態婀娜，又知書達理，分明是大家閨秀，也是非常喜歡。

給兩人擇良辰吉日舉辦了婚禮。

兩人結婚後，李生重新振作了起來，適逢朝廷開科取士，考取了功名，放了一任知縣。陳香君為李生生了兩男一女，對公婆也十分孝順。李家老爺眼見兒子家道和美，事業有成，高興得合不攏嘴，一家人過著和和美美的日子。