民國時期，國家四分五裂，看似統一，其實非常亂。國民政府能夠管理的地方有限，有些地方是他們管不了的，其中上海就是之一。那個時候的上海沒有政府的管制，所以社會特別混亂，一些黑幫組織在那個時候特別盛行。杜月笙和馮敬堯兩人在當時就非常的肆無忌待，成為了黑幫老大。

杜月笙大家應該都知道，他是上海灘風雲榜上的人物。人們稱他為“三百年幫會第一人”，而民間也流傳了許多這位黑幫老大的故事。杜月笙其實童年並不美好，他的父母在他4歲的時候就拋下她去世了。他一人孤苦無依，只好借住在親戚家。

後來，他離開了那兒，獨自一人去上海打拼，剛開始他只是一個默默無聞的小學徒，只到加入青幫成了他命運扭轉的開始。在青幫裡，他憑著自己的本事慢慢得到大家的認可，當上青幫的首領也讓大家心服口服。後來，他的表現政府也關注了，政府對他很是支援，在上海稱霸不就是輕而易舉的事情。當年日本人欺壓中國時，杜月笙也做出了巨大貢獻。

雖然事業上，杜月笙得到了所有人的尊重。但是婚姻上他卻不是一個好丈夫。他結了五次婚。而其中最荒謬的一次就是他看中了一家姐妹，甚至連其母親都沒有放過。杜月笙閒時就會選擇去聽京劇，他與這一家人相識還是透過自己的妻子孟小冬。

孟小冬和這一家人是好姐妹，一次杜月笙聽京劇時，看見了這三個人，杜月笙一眼就被她們吸引了，包括她們的母親。她們母女三人為了養活自己就唱唱京劇混口飯吃。不過她們三人長的極為漂亮，即使是生了兩個女兒的母親也風姿綽約，難怪杜月笙看上了她們。她們知道杜月笙的身份，不敢違抗，只能聽從杜月笙，所以杜月笙得手也是非常容易。

不過杜月笙強佔了母女三人，卻並不打算都娶了她們三人，一來是自己家中已經有眾多女人，如果再把這三個帶回家，勢必家裡會鬧得不得安寧。二來如果娶了她們母女，豈不是亂了倫常，最後杜月笙決定娶了其中的一個女人，成為他的四姨太