南宋建炎元年，楊萬里出生在南宋這個風雨飄搖的時代。在他出生的前一年。靖康之難發生，汴京城被金軍攻破，宋徽宗宋欽宗二帝被金軍擄劫北上，北宋宣告滅亡。隨後宋高宗在南方稱帝，宋朝的政治中心難移，是為南宋。

楊萬里出生的時期不好，但是好在他還有一個很好的父親，使他能夠讀書明理，並且在文學上獲得一定的成就。

楊萬里八歲的時候母親去世，隨後被父親帶大。父親楊沛是一位好讀書的文人，就算忍受飢寒也要堅持買書，家中可說是藏書萬卷。早在楊萬里還是稚童之時，楊沛就像他傳達讀書的重要性。

在父親楊沛的影響下，楊萬里自幼勤奮讀書。父親收藏的書籍，成了他獲取知識的重要源泉。等到年紀再大一點的時候，楊萬里便開始拜師，從另一方面獲取知識。楊萬里拜了許多的師傅，可以說是廣師博學。

14歲拜高守道為師，17歲拜王庭程為師，21歲拜劉安世、劉廷直為師，27歲拜劉才邵為師，後來又被父親帶著前去拜見滴居南安的張九成和途經贛州的胡錐。從這些名士身上，楊萬里不僅學到很多學問，同時也培養了他的愛國精神，這對楊萬里日後的道路有很大的影響。

紹興二十年，楊萬里參加禮部試，不幸落第。紹興二十四年，再次參加考試，最終高中進士。紹興二十六年，授贛州司戶參軍，從開始了他的為官之路。紹興二十九年，調任永州零陵縣塞。在這期間，楊萬里先後拜見張浚、胡銓兩位愛國人士，收穫良多，可曰“一日而並得二師”。這兩位愛國名臣，成為楊萬里日後效仿的榜樣。

紹興三十二年，宋高宗遜位。宋孝宗繼承皇位。孝宗上臺之後，起用張潑為樞密使，不久又任其為相，主戰派因為宋孝宗想要恢復山河的希望而開始抬頭。楊萬里後來受到張浚舉薦，

除臨安府教授。不過還沒來得及赴任，就因為父親的去世，回家守孝。

乾道三年，先後渴見副樞密使陳俊卿和樞毯使虞允文，上政論《千慮策》。《千慮策》分“君道”、“國勢”、“治原”、“人才”、“論相”、“論將”、“論兵”、“馭吏”、“選法”、“刑法”、“冗官”、“民政”共30篇。楊萬里在這篇政論中，直指朝廷的腐敗無能，並且提出了一整套振興國家的方案，讓陳俊卿和虞允文大為感嘆。

乾道六年，楊萬里除隆興府奉新縣知縣。十月，因右相虞允文推薦，楊萬里除國子博士。乾道七年轉太常博士，八年升太常寺兼權吏都右待郎官，九年轉將作少監。

淳熙元年，除知漳州，因病而未能成行，在家養病三年。淳熙四年，病漸好後出知常州。六年提舉廣東常平茶鹽公事，八年改任廣東提點刑獄。同年冬天因為鎮壓沈師一夥盜賊有功，被孝宗賜直秘閣。淳熙九年，因為繼母去世，回家守喪。喪期蠻厚，回京任尚書右郎，後任吏部員外郎。

淳熙十二年五月，除吏部郎中，應詔上書，極論時事。後因為才學出眾，而被宋孝宗點為太子侍讀。淳熙十三年，轉樞密院檢詳宮，歷任尚書省右司郎中、左司郎中，仍兼東宮侍讀宮，十四年任秘書少監。

淳熙十五年因為力爭將主站名將張浚配享高宗廟祀，惹惱了宋孝宗，因此被削去直秘閣，出知絹州。直到十六年孝宗禪位宋光宗，宋光宗繼承皇位之後，楊萬里才得以回京，復位直秘閣。光宗一朝，楊萬里無時無刻不在警醒光宗，可以說是為南宋操碎了心。

紹熙二年，楊萬里得罪宰臣，因而改知贛州。後來因病未曾前往，回到故鄉吉水。宋寧宗慶元元年，有召赴京，楊萬里辭不往，同年九月升煥章閣待制，提舉興國宮，後又進封吉水縣開國子，五年升寶文閣待制，六年進封吉水縣開國伯。嘉泰三年詔進寶漠閣直學士，四年進封廬陵郡開國侯。開禧元年朝廷再詔，仍然請辭。

楊萬里晚年之時雖誓不出仕，但仍然十分關心國家時局。後來聽聞韓倪胃出兵北伐失敗，而耿耿於懷，反覆焦憂一天一夜，呼紙手書雲：‘韓倪胃奸臣專權元主，動兵殘民，謀危社寢。吾頭顱如許，報國無路，惟有孤憤！’又別書十四言告別妻兒，筆落而逝。楊萬里一共活了八十歲的高齡，因為對南宋朝廷貢獻頗大，因此被賜 溢文節，追贈光祿大夫。