公元611年，隋煬帝楊廣招兵征討高句麗，竇建德應徵入伍，擔任百夫長。
竇建德崛起
當時山東發生水災，百姓逃荒，和竇建德同縣的孫安祖，房屋財產被洪水沖走，老婆孩子飢餓而死。縣裡看上了孫安祖的驍勇，想把他召入軍隊。孫安祖不願入伍，漳南縣令聽後大怒，命人狠狠地教訓了孫安祖他，孫安祖一氣之下殺了縣令，逃奔竇建德，竇建德念及同鄉之情，收留了他。
竇建德看孫安祖這麼落魄，憂心忡忡地對孫安祖說：隋文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高句麗打敗。今年發生水災，百姓貧困，但皇上不體恤民情，還要親征遼東。前幾年連年西征，損傷的元氣還沒有恢復，百姓疲勞困乏，戰士長年在外不能回家，如今又要出兵，只怕天下很快就會動盪了。孫安祖聽後沉默不語。
竇建德突然又說：男子漢大丈夫就應該建功立業，我想要先帶人藏起來，先靠搶劫富商維持生活，積蓄財富，然後拉起人馬，等待時局動盪，幹一番驚天動地的大事業。
孫安祖非常贊同竇建德的計劃。竇建德招集幾百個逃荒的災民，讓孫安祖帶領，到深山之中，當起了草寇，封孫安祖為將軍。竇建德的部下張金稱也召集了上百人投奔孫安祖，竇建德的起義軍於是在黃河的險要水域開始活動。
與此同時，蓨縣人高士達又興兵造反，在清河郡一帶活動。高士達的起義勢力屠殺搶劫當地百姓，焚燒房屋，惟獨漏掉了竇建德的家鄉。因此郡縣官府認為竇建德跟盜匪有勾結，拘捕了他的家屬，不論老少全都殺掉了。竇建德聽說全家被殺，率領手下兩百人投靠了高士達。高士達自稱東海公，後來孫安祖被張金稱殺掉，幾千名士卒又全部投奔竇建德。從此高士達和竇建德的起義勢力逐漸壯大。
首戰立功
公元616年，涿州太守郭絢率領一萬人馬討伐高士達。高士達升任竇建德為大軍司馬，把軍權全部交給了他。竇建德首次領兵，急需建功來提高自己的威信，竇建德挑選強兵七千人，假裝和高士達鬧翻叛逃。高士達大肆宣傳竇建德叛逃，還斬殺了一名俘虜來的女人，謊稱是竇建德的妻子。竇建德派人送信給郭絢請求投降，願意當先頭部隊，攻打高士達，為自己的妻子報仇。郭絢相信了竇建德，領軍來到城郊，準備和竇建德訂立盟約，郭絢的軍隊只當是出來收降竇建德，沒有做任何防備，軍心也很渙散。竇建德突然起兵攻打郭絢，郭絢大敗，帶著幾十人突圍逃走，竇建德斬殺隋軍幾千人，得到戰馬一千多匹，派部將追趕郭絢，成功斬殺郭絢。竇建德一戰成名，在起義軍中的威望大大提高。
隋朝王廷派楊義臣討伐高士達，竇建德對高士達說：隋朝的所有將領，會打仗的只有楊義臣。楊義臣統兵有方，這次出軍，銳不可擋，我們應該先避其鋒芒，讓他想打又打不到，拖上幾個月，消磨隋軍銳氣，等隋軍將士們疲勞厭倦，再乘機打他個猝不及防。
建立夏王朝
高士達被之前的勝利衝昏了頭腦，不聽竇建德的意見，留下竇建德守衛大本營，自己率領精兵迎戰楊義臣，楊義臣果然大敗高士達，將高士達當場斬殺，然後乘勝追擊，圍攻竇建德。竇建德帶著一百多人逃走，順手拿下了饒陽縣，安撫城裡的百姓，集結了三千人馬。
楊義臣殺掉高士達後，認為打敗竇建德不會有任何問題。竇建德乘其不備返回平原縣，收編高士達的殘部幾千人，為高士達舉行了葬禮。竇建德自稱將軍，其他起義軍攻入城中後，都會殺掉隋朝的官吏和當地計程車紳，只有竇建德對官吏和豪強士族以禮相待。饒陽縣的長官宋正本主動投降，跟竇建德商討大計。從此以後，隋朝郡縣的長官也都逐漸地獻城投降，竇建德軍隊的氣勢更加興旺，精兵強將多達十萬人。
公元617年正月，竇建德在河間自稱長樂王，設定了行政機構來委任官吏。半年後，隋朝皇廷派將軍薛世雄率領三萬人馬討伐竇建德。竇建德聽說薛世雄來了，挑選幾千名精兵埋伏在河間縣南部邊界的沼澤裡，讓城鎮內的守軍假裝偷跑，暗中埋伏起來。薛世雄以為竇建德害怕自己，大意輕敵，疏於防範。竇建德見到薛世雄大營防禦鬆散，親自率領一千人的敢死隊襲擊薛世雄。剛巧天降濃霧，兩軍辨認不清，隋軍害怕，潰散逃跑，自相踐踏，無戰鬥減員一萬多人，薛世雄只好帶著幾百人逃走，剩下的隋軍部隊退守回河間郡，竇建德多次攻打河間郡，始終沒有打下。
直到河間郡城內的糧食吃光，隋煬帝被殺的訊息又傳遍全國，河間郡的守將王琮，帶著官吏和士兵向竇建德投降。竇建德大喜，派人迎接王琮，並在軍中傳令：以前跟王琮有仇的人，不得尋仇滋事，違者滅三族。竇建德任命王琮為瀛州刺史，定都樂壽，建國號為夏。附近的郡縣也都來投降。
大將之風
公元618年冬天，竇建德打敗了盤踞在深澤縣的魏刀兒，收編了魏刀兒的幾萬兵馬，並且吞併了他的全部地盤。第二年，宇文化及在魏縣僭越稱帝，竇建德召來群臣商議，想以宇文化及父子謀朝篡位的名義，起兵討逆，群臣受隋朝皇廷恩澤已久，對竇建德的這次出兵都非常贊同。竇建德當天就帶領部隊，出兵討伐宇文化及，宇文化及猝不及防，連續戰敗，退守到聊城。竇建德大軍壓境，四面攻城，很快就攻陷了聊城。
竇建德進城後，先去拜見蕭皇后，跟她說話時自稱為臣，又拘捕了弒殺隋煬帝楊廣的全部主謀，在轅門外斬首示眾，宇文化及和他的兩個兒子被關進囚車，拖到大陸縣一併處決。竇建德為隋煬帝楊廣報了仇，得到了當地百姓的擁護。
竇建德遣散了上千名宮女，隋朝的文武官員也都全部遣散，留下了幾名骨幹，和政權必須的官員外。其他人想到關中或東都去投奔別人的，竇建德全都發放足夠的食糧和衣物，並且派兵護衛，送出轄區。隨後，竇建德遷都到洺州，跟洛陽的王世充建交結好，並派使者到洛陽朝拜隋朝的皇泰主楊侗。
後來王世充廢除楊侗，自立為帝，竇建德就跟他斷絕往來，向北聯合突厥，將隋朝的義城公主嫁到突厥，又派一千多人馬護送蕭皇后到突厥去，得到突厥的支援後，竇建德軍隊的銳氣更加旺盛。
公元620年，竇建德攻下黎陽，俘虜了唐朝大將徐世勣、同安長公主和李神通。滑州刺史王軌被自己的奴僕殺死，奴僕帶著他的首級投奔竇建德，竇建德下令處斬奴僕，把王軌的首級送回滑州。滑州的官吏百姓非常感動，當天就投降了竇建德。齊州、濟州以及兗州的叛軍統帥也紛紛投降。
唐高祖李淵派使者和竇建德建交結好，竇建德釋放了同安長公主，跟使者一起回去長安。竇建德又親自統帥部隊圍攻幽州，幽州刺史羅藝出兵迎戰，大敗竇建德。羅藝又多次打敗竇建德，逐漸驕傲起來，不經偵查就進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，大敗羅藝。
救援王世充
與此同時，唐朝的秦王李世民，正在洛陽攻打王世充，此時的中原大地上，唐朝李淵佔據關中，鄭朝王世充佔據河南，夏朝的竇建德佔據河北，形成了三足鼎立的對峙局勢。竇建德的部下分析，三股政權，關中的唐朝實力最強，李世民的部將都驍勇善戰，王世充現在是強弩之末，未來的發展趨勢必然是王世充被李世民打敗。
如果王世充戰敗，竇建德方面就會唇亡齒寒，孤木難支。不如先援救王世充，打敗李世民，讓唐軍撤退。保全王世充，可以長期保持三足鼎立的戰略局面。而王世充外強中乾，竇建德乘機消滅王世充，收繳王世充的兵力，乘著唐軍戰敗的時機，出兵關中，直取長安，就可以平定天下。
恰在這時，王世充也派使者向竇建德請兵援救，竇建德派使者出使長安。請求唐高祖李淵解除對王世充的包圍。同時，竇建德帶著孟海公和徐圓朗等將領，率軍援救王世充。王世充命人開啟城門迎接竇建德。
兵敗李世民
秦王李世民大軍到了虎牢，李世民在虎牢修築防禦工事，另派將軍王君廓帶輕騎一千，繞到竇建德的背後襲擊他的運糧隊伍。竇建德和王世充集中10萬兵馬，準備和李世民決戰。
竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派騎兵前去挑戰，竇建德發兵進攻，秦王派騎兵衝進敵陣，李世民的騎兵驍勇，反覆衝鋒敵陣，竇建德大軍損傷慘重，最終不敵，自己也被長槍刺中，身受重傷，車騎將軍白士讓和楊武威活捉了竇建德。
竇建德的餘部本想立竇建德的養子為新的君主，卻被竇建德的心腹齊善行阻止，齊善行認為，夏王平定河北，兵強馬壯，卻被李世民打敗，唐朝才是天命所歸。於是把庫存的財物全部分發給士卒，讓他們各自散去。齊善行連同裴矩、曹旦帶著竇建德的妻子和夏國的官員，交出夏國的八枚印章向唐朝投降，也因此避免了一場生靈塗炭。
秦王李世民把竇建德押回長安，在長安城中斬首示眾，竇建德終年49歲。大夏政權就此覆滅。