說到杜月笙相信大家都不會太陌生，他是上個世紀二三十年代的上海灘的“黑幫教父”，他說過的話至今依舊被很多人奉為座右銘，比如說這句：“別人都愛存錢，我愛存交情，錢財花的完，交情花不完。”難怪有人說讀懂了杜月笙就讀懂了江湖，因為江湖說到底不就是人情世故。

杜月笙為人處世的方法比較的極端，他對朋友特別好，對敵人又向來心狠手辣。因此杜月笙朋友非常之多，但敢和他為敵的人卻很少。從杜月笙這張照片中便能看出，他的右眼充滿著希望和悲天伶人的意味，但左眼卻彷彿透露著寒光，甚至額角還有青筋暴出。“一張臉兩個神”也就是圓滑世故的杜月笙能擁有了。

杜月笙不僅朋友多，其實姨太也不少，他的一生中一共娶了5房姨太，大姨太也就是杜月笙的原配夫人名叫沈月英。杜月笙娶沈月英和黃金榮有很大的關係，當時杜月笙還沒有完全發跡，只是受黃金榮的信任，而沈月英的母親和黃金榮是故交，因為黃金榮便說媒把沈月英嫁給了還年輕的杜月笙。

杜月笙發跡後，很快就忘記家裡的糟糠之妻，杜月笙在舞廳聚會的時候，無意間結識了年僅15歲的陳幗英，陳幗英當時還在上學，而杜月笙已經是青幫赫赫有名的人物了，對於杜月笙熱烈的追求她不敢拒絕，不多久便成為了杜月笙的2姨太。

民國時期，男人的姨太通常要麼只有一任，要麼就會有好幾任。杜月笙和陳幗英結婚後沒多久，便又結識了一名年輕美貌的蘇州女子孫佩豪，杜月笙已是情場老手，分分鐘便拿下了對方成為了自己的3姨太。

杜月笙是一個喜歡聽戲的人，他的四姨太姚玉蘭便是一位出身梨園的女子，原本姚玉林還有一個妹妹姚玉英。她們在當時可是戲臺上的雙花，都被杜月笙看上了。不過可惜的是姚玉英還沒有嫁給杜月笙就病逝了，姐姐姚玉蘭單獨嫁給了杜月笙。

要說杜月笙最漂亮的一個姨太還是五姨太孟小冬了，孟小冬也是梨園出身，她在當時可謂是名角，就如同現在一二線的女明星一般。而且孟小冬的第一任丈夫是戲曲大師梅蘭芳，杜月笙雖然仰慕已久但卻可望而不可即。

然而令杜月笙意外的是，孟小冬和孟蘭芳因為感情問題離婚了，恰好杜月笙的四姨太姚玉蘭與孟小冬相熟，於是杜月笙便厚著臉皮讓自己的四姨太姚玉蘭撮合他和孟小冬。離婚後的孟小冬無依無靠，於是也便同意了杜月笙的追求。

從這張全家合影中，我們便可以看出來。杜月笙眾多姨太裡，孟小冬是最漂亮的也是最有氣質的，而杜月笙最喜愛的也是孟小冬。杜月笙在香港病逝之前，分遺時，給的最多的便是孟小冬，相反另外幾位為他生了幾雙兒女的姨太反而沒有得到如此的重視。