希勒在專欄中表示，凱恩今年夏天或許能賣出最高價，但這不僅對凱恩造成很大壓力，對熱刺也不一定划算。

希勒寫道：“作為球員和男人，我對哈里非常尊重，我不會給他提供建議，而且這個決定最終可能不會是由他自己做出。不過，我想說的是：如果他要離開，看起來就像是今年夏天，或者根本不會。凱恩還有3個月就滿28歲了，這就是我認為正在接近關鍵時刻的原因。

“他正處於巔峰狀態，無論在哪踢球，都絕對能保證進球，這與賭博截然相反，但買入他的俱樂部會想要他未來三四年最好的表現，來換取肯定很高昂的轉會費。現在正是時候，12個月後，證明這是合理的就有些困難。”

希勒還認為，熱刺賣掉凱恩不一定划算，“熱刺漂亮的新球場缺少觀眾，讓他們付出了代價，但這並不意味著出售凱恩在經濟上是合理的。如果他們有重返頂級俱樂部的計劃，那麼像他這樣有能力的球員將是必要的。他們不能在沒有找到繼任者的情況下讓他離開，他們會知道，一旦賣掉凱恩狠賺了一筆，就有（在球市）遭到敲詐的巨大風險。”