經過了前三輪比賽的較量之後，本賽季首站紅土大師賽蒙特卡洛站八強全部產生。作為紅土賽場的首項重要賽事，今年的蒙卡大師賽冷門不斷。德約科維奇、茲維列夫、施瓦茨曼、貝雷蒂尼等高排位種子紛紛出局，而納達爾則延續了自己在紅土賽場的統治級表現。

四分之一區突圍的是11號種子戈芬和英國人埃文斯。戈芬先後淘汰了西里奇、切奇納託和茲維列夫三大名將，進入到了本站賽事八強。埃文斯首戰淘汰了拉約維奇，次戰他戰勝了剛剛在邁阿密拿到冠軍的胡爾卡奇，第三輪則擊敗了世界第一德約科維奇，展現出了非常出色的狀態。

四分之二區晉級的是4號種子西西帕斯和西班牙人達維多維奇。首輪輪空的西西帕斯在次輪擊敗了澳網大黑馬卡拉採夫，第三輪比賽他輕取16號種子加林。另一邊達維多維奇首輪淘汰了澳洲小野兔德米納爾，第二輪擊敗了8號種子貝雷蒂尼，第三輪則擊退了持外卡參賽的普伊晉級。

四分之三區兩位高排位種子強勢突圍。紅土之王納達爾第二輪橫掃德爾波內斯晉級，第三輪比賽面對自己的老朋友迪米特洛夫，納達爾直落兩盤橫掃晉級。兩場比賽納達爾僅僅丟掉了5盤，他連續16個賽季闖入蒙卡大師賽八強。另一邊盧布列夫苦戰淘汰了9號種子阿古特，他將會同自己的偶像納達爾隔網相對。

四分之四區魯德和弗尼尼兩人闖關成功。魯德展現出了非常良好的競技狀態，在晉級之路上他先後淘汰了7號種子施瓦茨曼和12號種子布斯塔，接下來他將會面對2019年賽會冠軍弗尼尼。弗尼尼接連淘汰了凱茲曼諾維奇、湯普森和克拉依諾維奇，他距離自己的蒙卡衛冕又近了一步。

蒙卡八強對陣：

埃文斯VS【11】戈芬

【4】西西帕斯VS達維多維奇

【6】盧布列夫VS【3】納達爾

魯德VS【15】弗尼尼