作為曾經的總冠軍成員，特里斯坦-湯普森至今還沒有找到一份工作。如果單論上賽季的表現，那麼湯普森即便不能成為一名首發，以替補球員的身份出場還是沒有問題的，而且他如今才年滿30歲，仍然具備一定的戰鬥力。可是在新賽季即將開始時，湯普森卻依然沒有找到新工作的希望。

自從2011年首輪第4順位被騎士選中之後，湯普森便成為了球隊的內線首發。當時的騎士正處於重建期，球隊需要有更多的新生力量，湯普森的到來，讓騎士的戰術有了更均衡的發展。當湯普森逐漸確定自己的打法之後，詹姆斯的迴歸讓騎士重新煥發了能量，而湯普森也成為了詹姆斯身邊最好的幫手之一。

隨著湯普森在騎士隊內起到的戰術作用越來越大，他與詹姆斯的關係也變得越來越好，並且成為了詹姆斯入股的經紀公司中的簽約球員。在其新秀合同到期之後，湯普森拒絕了騎士的續約合同，而在詹姆斯的促動下，湯普森最終與騎士簽下了一份5年8200萬美元的肥約。當然，湯普森也沒有讓騎士的這筆錢白花，在拿到大合同後的第一個賽季，湯普森便幫助騎士拿到了隊史上的首個總冠軍。

在這之後，湯普森更是成為了騎士隊中的重要一環。可是隨著騎士戰鬥力的下滑以及詹姆斯的離隊，湯普森在騎士隊中的戰術地位也開始下滑。為了讓球隊完成重建，騎士將塞克斯頓當做重建核心，而像湯普森這樣的球員則成為了騎士的清理物件。在多次交易未果之後，成為自由球員的湯普森選擇與凱爾特人簽約，離開了效力多年的騎士。

加盟凱爾特人的湯普森並沒有能夠為新東家提供幫助，而失去了騎士戰術體系的支撐，湯普森的資料也開始下滑。場均7。6分8。1籃板1。2助攻的資料，相比之前兩個賽季有了不小的下滑，而為了讓球隊的陣容完成重組，凱爾特人也在休賽期將其交易到了國王。不過，這卻成為了湯普森輾轉生活的開始，從國王到步行者再到公牛，湯普森一個賽季更換了三支球隊，成為了標準的NBA“流浪漢”。

湯普森之所以在上賽季多次更換球隊，也是因為他技術上的短板實在太明顯。湯普森雖然擁有出色的籃板球能力，而且協防意識出色，但是在進攻端他卻沒有絲毫的威脅。湯普森的得分，大多數都集中在爭搶前場籃板球之後的二次進攻，以及與隊友擋拆之後的空接。當湯普森持球時，他很少能夠透過投籃來完成得分，這樣的打法在小球時代是最不受待見的。

如果有球隊需要增強籃板球的保護，那麼湯普森還有機會重新獲得一份工作，只不過相比他的籃板球，湯普森在進攻端的短板似乎更令想要引入他的球隊有所忌憚。即便能夠獲得一份新工作，湯普森也不會再像之前那樣獲得一份大合同，而一份老將底薪，已經是湯普森如今最大的奢望了。