本賽季歐冠小組賽全部落下帷幕，E組切爾西與米蘭攜手出線。末輪主場迎戰薩爾茨堡紅牛，米蘭4-0大勝對手捍衛了小組第二的晉級名額，而這也是紅黑軍團時隔九年後再度闖入歐冠淘汰賽階段。對於現在這支復興中的年輕米蘭來說，他們渴望在淘汰賽的頂級舞臺上繼續突破自我。

米蘭上次進入歐冠淘汰賽還要追溯到2013-2014賽季，當時卡卡和巴洛特利還在陣中，他們以小組第二齣線，但1/8決賽兩回合被馬競雙殺就此止步。值得一提的是，那年的馬競一路殺進決賽，遺憾敗給了拉莫斯的9248奇蹟。往後八年，米蘭都不曾拿到歐冠門票，直到2020-2021賽季以意甲亞軍的身份重返歐冠。不過，上賽季米蘭的籤運不佳，與利物浦、馬競和波爾圖分在同組，最終連歐聯杯資格都沒撈到，直接墊底出局。當然，提前撂下歐戰任務在一定程度上也讓米蘭更加專注於聯賽，最終時隔十一年重奪意甲冠軍。

皮奧利率領一支平民化的米蘭登上意甲之巔，他們證明了自己還能征服亞平寧，而復興之路漫漫，紅黑軍團真正的終極目標一定是重回頂級豪門之列，畢竟他們手握7座歐冠獎盃，絕不甘心淪為路人。本賽季，米蘭的籤運尚佳，與兩支非五球隊同組保障了他們毫不意外地鎖定小組次席順利晉級。

與薩爾茨堡紅牛一役，36歲33天的老將吉魯兩射兩傳、獨造四球，當選全場MVP。至此，吉魯在歐冠生涯中已經打進22球，送出8次助攻。米蘭“啃老”實錘，但小的他們也不放過。上輪客戰薩格勒布迪納摩，託納利任意球助攻加比亞先下一城，本場比賽他又角球助攻吉魯首開記錄，以22歲178天的年齡成為自2003-2004賽季有據可考以來米蘭在歐冠比賽中連場助攻的最年輕球員。另外，草根球員出身的克魯尼奇在加盟米蘭前從未有幸登上歐冠舞臺，而此役是他代表米蘭第9次在歐冠比賽中出場，而他也收穫了自己職業生涯的歐冠首球。

闊別歐冠淘汰賽9年，米蘭能否有所突破再進一步？如今歐冠十六強席位全部落定，根據抽籤規則，米蘭在1/8決賽中可能遭遇的對手有波爾圖、拜仁、熱刺、皇馬、曼城和本菲卡。本賽季小組賽，米蘭面對切爾西兩回合被淨灌五球，足以證明他們還不具備與頂級豪門扳手腕的實力。從紙面分析，米蘭只有對上波爾圖、熱刺和本菲卡才有一定勝算。這三個小組第一的含金量也有差別：本菲卡與大巴黎和尤文同組卻能以不敗戰績頭名出線，其黑馬成分不言而喻；波爾圖本賽季沒有本菲卡強勢，能當B組大哥全靠同行襯托；至於熱刺，純粹是抽了個好籤。眾所周知，歐戰是孔蒂執教的短板，尤其是在本賽季英超爭四異常激烈的情況下，義大利人恐怕更加無暇兼顧歐冠成績。一旦不幸抽到拜仁、皇馬或者曼城，米蘭只要賽出風格賽出水平就行。