當然，以陶侃曾經的輝煌事業，他的後代即便是隱居，也是大不同於尋常人家。事實上，祖父是歸隱到了陶侃同姓族人陶回的地盤上。在那裡，一家人不僅維持了相當水準的物質生活，還有私兵護衛。
到了陶淵明的父親陶敏時，情況便有些變化。這個父親雖然也做過太守，但一生大多數時間都在“寄跡風雲，寘茲慍喜”，也就是隱居於山水田園之間。做隱士是好，但隱得太深，就容易忽略了其他事情，比如家業經營。從父親於他八歲去世之後，這個家庭就處於窮困破落狀態來看，家業經營方面可謂相當失敗了。
如此一來，陶淵明似乎又回到了先祖陶侃當年的狀態。他也以此為鑑，心懷雄心壯志，要效法先祖，再創一番事業。白他也有那個自信，與主要從武的先祖陶侃不同，與那些自相殘殺的先輩更不同，他是一個有著高度文化修養的人，特別是對道家玄學造詣很深，倒頗有些“士族”的風範。但在真正的“士族”看來，陶淵明依然是一個“庶族”，而且是貧窮沒落的“庶族”，結果他的仕途之路艱辛異常。
最初陶淵明做過許多低階官吏，雖然他自認為才高八斗，卻總是被朝廷冷待，尤其是得知此人乃陶侃的後代用起來更是提防有加。因為在“士族”集團眼中，陶侃當年是一個要謀反的人，陶侃死後兒子們的自相殘殺更惡化了這一家族的形象，“不忠不孝”之徒的後代是無人想用、敢用的。
此後，碰上東晉權臣桓玄叛亂，陶淵明審時度勢，轉入名為劉裕的人物麾下，參加平叛戰爭。劉裕獲勝之後，開始進行一系列改革，陶淵明還以為終於得遇明主。誰知這個劉裕是有篡權企圖的又一個野心家，對於陶淵明這樣的人，他只是表面上客套，根本不會加以重用。再加上劉裕為了控制權力，展開了一系列對異己勢力的屠殺，屬下親信也是胡作非為。身處於其中的陶淵明實在難以忍受，只有棄官而去。
後來，他又斷斷續續在不同的地方做過一些官職，但所遇到的環境，都是“天下烏鴉一般黑”，官場的渾濁、權力爭鬥的陰暗，讓他逐漸失去了信心，越來越嚮往歸隱田園的淡泊生活。的大約五十來歲時，他辭去了最後一個官職，並留下了一句“不為五斗米折腰”的佳話。其實此刻的陶淵明，也早就沒有了“兼濟天下”的雄心，他之所以勉為其難地做官到現在，都是為了多積累點錢財，為以後失去生計的隱居生活作準備。他在辭官之時寫就的《歸去來兮辭》中，就坦白說道，自己家中人口眾多，僅僅靠耕田所得是難以自給自足的，所以家人長時間以來都堅持讓自己出來做官，求點錢財。
對於他的這樣一番追求，後人難以加以苛責，因為他只不過是出於養家餬口的目的，將做官當做一份工作。失去為國為民的胸懷，卻至少沒有失去基本的為官之道，貪汙腐敗一類的事情，他便沒有去做。但對於他隱居之後的家庭教育，就讓人不得不加以苛責了。
後世記載的都是關於他隱居之後一天到晚優哉遊哉、無拘無束的生活，那些關於隱居生活的詩句，如“採菊東籬下、悠然見南山”也是早就名揚千古了。但他畢竟是一家之主，五個兒子的父親，如此逍遙快活，家人的生計是怎麼安排的呢？兒子的教育是如何安排的呢？
從一些詩文中來看，陶淵明對兒子似乎還很是上心，寫了不少鼓勵兒子的詩句。但在行動上呢，這位父親從來都不關心兒子的成長，甚至在自己外出做官時，都不會帶一個兒子在身邊，自稱“不以家累自隨”。在歸隱田園之後，本來是有大把時間可以陪伴兒子的，他卻用來自娛自樂。
尤其是他對於酒這種東西有過度的嗜好，早上喝、中午喝、晚上喝，吃飯時要喝、睡覺前也要喝，他的詩文中，有大量關於飲酒之妙的內容，他也自稱如果不喝酒的話，那自己就晚上睡不著覺，早上起不來床。最荒唐的事情，還在於他以前做官時，竟然為了飲酒之便，要將朝廷分給自己的公田統統種上高粱來釀酒。晚年他窮困潦倒，家人都餓得東倒西歪時，有故交好友送來一筆錢財救急，他也是先全數拿去換作美酒，喂下肚去了。
完全就是一個酗酒之徒。當然，對於他的酗酒，有許多美化解釋，諸如是對當時黑暗現實的一種反抗，一個詩人憤懣的抗爭。這些解釋或許都有其道理，但若放到家庭教育這個層面上來看，那麼便統統都沒有道理了。一個酗酒的父親對於家庭的損害，不用說也知道。而陶淵明對兒子們的最大傷害，則在於酗酒之後生出的他們，盡皆智力低下。他曾在詩文中頗為懊惱地談到，為什麼自己的兒子個個都很愚鈍，十多歲了還不識數，更談不上對儒家典籍、詩詞歌賦什麼的有一點點興趣。
至於陶家的家境，也早在這個自己隱得自由自在的家長帶領之下，窮得叮噹響了。
到此再回頭去看陶淵明的家訓，就很有些費解了。他的人生際遇，當然與先祖家教無方，導致子孫後代互相殘殺有關，但更多的原因卻在於他的脆弱。一遇到不如意的世道，便要躲到酒杯中去，不僅害了自己，更害了家人，害了後代。不在家訓中點明自己的責任，卻要教導五個誕生於酒精中毒情況下的痴呆兒，不要重蹈當年兄弟相殘的覆轍，這種家教的意義實在不大。
陶家已經在他手中破敗得不成樣子，兄弟想爭，也沒有可爭之物。作為一個貪念杯中之物，誤人誤己誤家庭誤子孫的所謂詩人，陶淵明的家訓，應該更多地反省一下自己，發揚一下先祖陶侃艱苦奮鬥的傳統。若當年陶侃也像他這般弱不禁風，怎麼可能從“士族”的仇視中拼殺出來，建立一番功業？陶淵明的家訓故事，實在是一個絕好的反面例子。
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