1988年7月15日，

一個男孩兒在月圓之夜，

月下而生，起名月生。

8歲時淪為孤兒，

14歲的杜月笙獨自一人來到上海灘鄭家木橋闖蕩，

鄭家木橋在當時是個三不管的地方，

這裡充斥著小販、地痞、流氓。

杜月笙在此賣過水果，

當過賭徒、也要過飯，

因為愛好賭博，

杜月笙挪用了店裡賣水果的錢，

很快輸個精光，

但水果店老闆卻選擇原諒了他，

在他走投無路的時候把他接回了店裡。

從小見慣了各種勢利眼的杜月笙，

發現人和人之間還有另一種為人處世的方式，

這大概是以後杜月笙會做人的由來。

一次偶然的機遇，

改變了杜月笙一生的命運。

經一位朋友介紹，

杜月笙成功的加入了上海最有名的青幫，

而青幫的老大，

正是杜月笙崇拜五體投地的黃金榮。

杜月笙初入青幫，

只不過是黃金榮府上的低階門徒，

在黃公館，

這樣的人要多少有多少。

一個毛賊的出現，

給了杜月笙向上爬的機會，

因為黃金榮外出辦公，

一個小毛賊偷走了黃公館一袋煙土，

杜月笙向老闆娘林桂生主動請纓，

單槍匹馬追回了煙土。

這讓林桂生刮目相看，

賞了杜月笙2000大洋，

2000大洋在當時的上海灘，

可以買一棟別墅，

杜月笙接下錢後，

一部分還了外債，

剩下的全分給了在街頭一起混的朋友。

此後，

杜月笙成為黃金榮的得力干將。

他雖是黃金榮的門徒，

卻能後來居上，

成為三大亨的老大，

靠的就是會做人。

杜月笙成為上海灘大亨後，

他並不滿足，

他沒什麼文化，

很嚮往讀書人的風度和氣質，

所以他總是身著一長衫，

手裡一折扇。

乍一看，

真有讀書人的模樣。

善於為人處世的杜月笙，

當然想結交一些名士，

用現代詞語來講，

叫做革新朋友圈，

而在當時，

最出名的非國學泰斗章太炎莫屬。

為何用泰斗來形容？

看看章太炎的徒弟就知道了，

黃侃、劉文典、魯迅、陶煥卿、錢家治、朱宗萊、餘雲岫等等

章太炎是一位狂傲之人，

慈禧、袁世凱都曾被章太炎罵過，

正常來說，

章太炎定不屑與流氓頭子杜月笙來往。

章太炎的侄子在上海法租界因為一處房產，

和別人引起糾紛，

侄子無奈，

只能求助章太炎。

章太炎雖是名士，

但對方有錢有勢，

並不講道理，

無奈之下，

章太炎求助各方好友，

都無力解決。

抱著試一試的心態，

章太炎寫信給到杜月笙，

杜月笙連忙吩咐手下，

三加五除二，

事情已完美辦好，

杜月笙回信到：

事情已辦妥，

改日將登門拜訪先生，

只為一睹先生的風采。

杜月笙登門拜訪時，

心情極其舒暢的章太炎為他改了名字，

由“杜月生”改成了“杜月笙”。

關於為何如此改名，

當時的章太炎是這樣說的：

大名杜鏞，號月笙，

《周禮》雲：東方之樂謂笙，笙者生也。

杜月笙起身鄭重答謝，

從此以後他便開始用杜月笙的名號，

杜月笙臨走前，

將一張銀票摺疊成一個方塊，

壓在茶杯底下。

這樣的事蹟還有很多：

名士黃炎培在上海生活拮据，杜月笙便差人每月送去500大洋。落臺總統黎元洪來到上海，所到之處世態炎涼、無人逢迎，杜月笙帶保鏢畢恭畢敬日夜守護，迎前送後。袍哥首領、川軍師長範紹增初到上海，與舞女黃自瑛產生了戀情。範紹增前腳剛回四川，杜月笙後腳就贖出了黃自瑛，用飛機專程送到重慶的範公館。1931年，杜氏家祠落成，章太炎親自為之撰寫祠堂碑文《高橋杜氏祠堂記》。

做為上海灘的風雲人物，杜月笙的一生是舊上海一個最典型的縮影。