明崇禎十七年（1644年），伴隨著正統明朝的滅亡，歷史也給吳三桂留下了一道“選擇題”，而吳三桂最先選擇的是投降李自成。
就在這一年正月，李自成率領的大順農民軍，僅用不到三個月的時間，就從陝西的西安殺到了北京城下。而就在北京城被李自成攻破之時，崇禎皇帝留下了那句經典的“皆諸臣誤朕”的感慨，隨後在煤山自縊，正統明朝就此滅亡。
儘管在此前，崇禎皇帝已經加封吳三桂為平西伯，並命令吳三桂放棄關外全部領地和據點，火速馳援北京。只是吳三桂從寧遠到山海關這120公里，足足走了14天，如此緩慢的行軍可以說是坐視了北京城的淪陷，明朝的覆亡。而在吳三桂聽到北京城被攻破的訊息之後，也沒有再向北京進發，而是折返回了山海關做著新的打算。
此時擺在吳三桂面前的有三個選擇。
其一，投降北邊的清朝。
其二，投降李自成的大順政權。
其三，一路向南衝破李自成控制的直隸和山東地區，與南方的軍隊進行匯合。
而最終吳三桂選擇了投降李自成。
首先，李自成對於吳三桂給予足夠的重視。
在此期間，李自成以勞軍的名義，向吳三桂的部眾送去了四萬兩白銀的軍餉，並且額外送給了吳三桂一萬兩，以示優待，同時許以了吳三桂高官厚祿，這些條件也讓吳三桂感到了一絲欣慰和心動。
其次，吳三桂也必然會擔心其在北京的家人安全。
此時包括吳三桂的父親在內的一家三十多口全在北京，並且全部成為了李自成的俘虜和人質，吳三桂也不得不為他們的人身安全做著考量。
再次，投降李自成，對於吳三桂來說也是最為現實的做法。
往南最不合實際，不僅僅是因為南方訊息全無，並不能夠接應協同，相當於踏上了一條未知之路，同時，衝破李自成的重重防備也不是一件容易的事情，況且他的軍隊數量也極為有限，並不具備硬拼的實力。
投降清朝，從吳三桂所接受的“華夷之辯”傳統教育上，讓其難以接受，況且吳三桂與清朝之間征戰多年，雙方結怨已深，這時的吳三桂必然對於投降清朝有所排斥。
而投降李自成，先不說此前吳三桂並沒有與李自成相接觸與對抗，至少政權的班底是中原漢族王朝，沒有“華夷之辯”這層芥蒂。當然，實際上，李自成嚴格意義來說是党項羌人的後裔，也不算是正統的中原漢族。
於是在這樣的考量下之下，吳三桂率部離開山海關，向北京進發，準備投靠他的“新君”，即大順政權的李自成。
然而吳三桂對李自成的大順政權是大失所望，最終是“降而復叛”。
吳三桂率領所部一路向北京進發，就在其走到行至永平西沙河驛時，吳三桂遇到了從北京成功出逃的家僕，同時也收到了三個令他極為震怒的訊息：自己的家被抄了，一家老小全部被關了起來；自己的父親遭到了劉宗敏的嚴酷“拷掠”，已經是遍體鱗傷，奄奄一息；自己的愛妾陳圓圓也為劉宗敏霸佔。
此時的吳三桂直接怒斥“李賊自送頭來”，就此與李自成反目，並重新率兵折返，打跑了唐通，重新佔領了山海關。
之後發生的事情便是在著名的“山海關大戰”。
李自成帶領著劉宗敏等一眾人馬，率領十多萬大軍，直奔山海關而來。而吳三桂則是以“借兵”的名義，請求多爾袞支援，配合消滅李自成，隨即遭到了多爾袞的拒絕。最終吳三桂是在陣前剃髮，投降了清朝，八旗鐵騎也在吳三桂與李自成的軍隊打到筋疲力盡的時候突然殺出，大順農民軍瞬間潰散。
可以說“山海關大戰”是吳三桂與李自成兩敗俱傷，而清朝多爾袞這面是坐收漁利。
李自成潰逃會北京後，草草舉行了登基大典立馬撤出了北京，而吳三桂則跟隨清軍一路直追，最終李自成的大順政權被徹底消滅，其本人也身死湖北九宮山。
吳三桂對於李自成的“降而復叛”，階級矛盾才是真正的本質。
“鼎湖當日棄人間，破敵收京下玉關，慟哭六軍俱縞素，衝冠一怒為紅顏。”
一首《圓圓曲》，一句“衝冠一怒為紅顏”，還有吳三桂在盛怒之下喊出的
“大丈夫不能保一女子，何面目見人耶？”
這些都讓吳三桂成為了“情聖”一般的人物，而李自成帳下大將劉宗敏對於陳圓圓的霸佔，讓吳三桂顏面盡失，也成為許多人認為的吳三桂對於李自成“降而復叛”的最主要的原因，許多的影視作品更是以此為藍本，進行大肆的渲染，也讓這樣的觀點是深入人心。
然而，只是這些故事野史怪談以及杜撰的成分較多，並不足以為信。
實際上，吳三桂與李自成之間本就有著不可調和的矛盾，這就是農民階級與地主階級之間的矛盾。
這一點，在劉宗敏主持的“拷掠”事件上得到了充分的體現。
李自成佔領北京後，李自成封劉宗敏為汝侯，節制文官，並且主持對明朝官吏拷掠索餉。整個拷掠過程可以說是非常的殘忍，劉宗敏命人特別趕製了五千副夾棍，夾棍上有稜，有鐵釘相連，凡不從者，則夾碎手足。同時，命人在門口樹立了兩根柱子，作為凌遲專用。在近一個月的時間裡，劉宗敏就拷掠出銀七千萬兩，隨即鑄成銀餅，約數萬塊，後來用騾車運至西安。
李自成、劉宗敏之所以要用如此的方式對待明朝的官員和富戶，實際上這也是其階級本質決定的。
李自成之所以如此，是因為他們畢竟是農民軍政權，力量來源就是貧苦的百姓，為了獲取這些底層支援，他們不能將手伸向這些窮人，所以只能把劫掠藩王、官員、富戶當做經濟的重要來源。在他們起義的路上如此，到了北京亦是如此。
而這樣的行為必然給了作為地主以及官僚階級代表的吳三桂以極大震撼。況且，李自成這面勸降吳三桂，劉宗敏轉手就把吳三桂的家抄了，把他的父親吳襄打了，還把人家的愛妾霸佔了，這更加讓吳三桂對於投降李自成的前景感到無比的恐懼，畢竟，還沒有投降你都可以這樣，要是真的歸順了，“人為刀俎我為魚肉”，還不知會有怎樣的悲慘結局呢。
所以，從來沒有“衝冠一發為紅顏”，陳圓圓可以說是“莫名躺槍”，幾百年來一直背下了這口“黑鍋”。吳三桂對於李自成的“降而復叛”，是當時農民階級和地主官僚階級矛盾的集中體現，再加上期間李自成政權內部的一些列錯誤行為，最終不僅將吳三桂推向了清朝這面，更是將自己送上了覆亡的道路。
