上海大亨杜月笙是青龍幫的大哥，有錢有勢，直到現在都還是有名的傳奇人物。這樣的人物，在當時的社會，自然身邊美女如雲。目前，人們所瞭解到的是杜月笙有五房姨太太，而且還都有照片流傳下來，她們的相貌放在當下的娛樂圈內，也稱得上是頂級的美貌。

原配夫人沈月英是和杜月笙一起從貧窮時期走過來的，可是自從杜月笙發跡後，兩人漸漸地就聚少離多了。此時的沈月英開始學人抽大煙，也不再關心丈夫，且一直沒有生孩子。後來杜月笙便納了四房姨太太，但他對髮妻還是很尊重的，沈月英的母親去世後，他還派人給岳母修了一個大墳。從照片來看，沈月英只能說還算溫婉端莊，在當時的年代，杜月笙這樣做也還算有點人情味。

二姨太陳幗英本是蘇州的農家女，後來流落於風塵之地，她雖是煙花女子，但身上卻有一種與其他人不同的書香氣。15歲時嫁給杜月笙的她，為杜月笙養育了三個孩子。可是解放後，她和杜月笙大吵了一架，隨後離家出走，直到杜月笙去世也沒有回來。

三姨太孫佩豪也是蘇州人，她是16歲的時候嫁過來的，給杜月笙生了兩個兒子。可孫佩豪後來一直對四姨太不滿，於是常年攜帶兒子和傭人在英倫居住，為杜月笙送終的時候曾回來過一次，此後便一直在英倫生活了。

四姨太姚玉蘭就比較出名了，在當時她可是有名的旦角。不管是相貌、身段還是嗓音都是最好的。而她和杜月笙相處的也算和諧，共孕育了兩兒兩女。晚年的姚玉蘭還得到了宋美齡的照拂，她的人生過得比較幸運。

五姨太孟小冬是姚玉蘭的密友，因此和杜月笙接觸較多，她在當時被稱為“京劇冬皇”。有一次，杜月笙生病了，孟小冬則一直在床畔照顧他，兩個人一來二去便有了感情，於是孟小冬就成了杜月笙的最後一房姨太太，還為他誕下了一個女兒。這五房姨太太，你覺得誰最好看？