曹操有二十五個兒子，要論能夠繼承事業的可能性比較大的，長子曹昂，接下來依次為曹丕、曹彰、曹植、曹沖和曹熊。曹昂為劉夫人所生，但劉夫人早亡，由曹操的結髮妻子丁夫人撫養。曹丕、曹植、曹彰、曹熊皆為卞夫人所生，曹衝為環夫人所生。妻生的兒子稱嫡子，妾生的兒子稱庶子。嫡子是正統，庶子是旁支，由此在很大程度上決定了繼承權。
張繡反水，曹操失去嫡長子
曹昂，字子脩，他本是庶長子，但因丁夫人無子，把他當作親生兒子看待，建立了很深的感情，於是曹昂實際上具有了嫡長子的身份。並且曹昂本人十分的優秀，在他二十歲的時候就被舉為孝廉，古代嫡長為尊的環境下，他也是最有可能繼承曹操事業的。
然而公元197年，曹操南征張繡，但由於曹操強納張繡的嫂嫂，加上招攬張繡部下胡車兒，使得張繡大怒，降而復叛。曹操匆忙逃跑，大將典韋為了保護曹操斷後阻敵，激戰而死，曹操的坐騎絕影也因為張繡軍的反擊中箭而身亡，曹昂為讓曹操能夠逃離，將自己的坐騎讓給曹操，步行保護父親逃生，隨後自己被叛軍殺死。曹昂死後，曹操的繼承人就開始大亂，世子之爭也開始拉開序幕。
曹操眾多優秀嫡子
因為曹操的關係，曹昂戰死。這個結果讓丁夫人不能接受。於是丁夫人毅然離開曹操，兩個人離婚了。卞夫人成為曹操的妻子，她的兒子就是嫡子了，有繼承權的優勢。而這些兒子都很優秀。
曹彰
眾兒子中，能繼承曹操軍人氣質屬曹彰了。他從小善於射箭騎馬，力氣過人，可以親自與野獸搏鬥，是一個不可多得的勇士，深受曹操喜愛，由於他的鬍鬚是黃色的，曹操便親切的稱他為“黃鬚兒”。
曹彰在軍中戰功赫赫，在代郡烏桓叛亂的時候，曹彰本人親自披甲上陣，擊敗烏桓，震懾觀望狀態的鮮卑大人軻比能，立下赫赫戰功。曹操去世後，他率軍回來弔唁，本意是支援曹植上位，但遭到曹植的拒絕，這件事也不了了之。有傳聞說，曹彰是被曹丕用棗毒死的。但這件事頗有爭議。
曹丕
繼承曹操政治才華的，是卞夫人的長子曹丕。曹丕不僅武藝高強，文采煥然，在詩、賦、文學上都有很高的造詣，而且在諸子中，他的辦事能力最強。他從曹操那裡繼承了作為政治家必須具備的周密細緻的清醒頭腦，以及切合實際的判斷能力，而且，曹丕性格也是像極了曹操，為人多謀，善於用計，工於心計，心思深沉。
曹植
繼承曹操詩人血統的，是具有奔放和才氣的曹植。曹植自幼便嶄露神童的聰慧，十多歲時，即可誦讀《詩經》、《論語》及各類辭賦幾十萬字。在寫作方面，也以辭藻華麗而出類拔萃。曹操考校曹植文章時，曹植總能對答流利，他寫的文章曹操讀過之後很是驚喜，甚至懷疑是曹植找人代筆，曹植答道：“論，就是說出口的話語，文章就是筆下所寫的文字，我的水平只需要當面考驗我就知道了，我為什麼要請人代作呢！”
曹植的性情和曹丕相反，為人真誠而率直，這也讓曹操十分喜愛這個兒子。曹操銅雀臺建成時，召集了一批文人墨客做賦，曹植也在其中，他略加思索便下筆如有神，寫下了《登臺賦》，曹操從此越來越看重曹植，認為他能夠成就大事業。
但在世子之爭的時候，由於曹植身上文人氣息濃厚，過於放蕩不羈，也做過許多放浪形骸的事情，尤其是在公元217年，他在曹操外出期間，喝醉了酒，未經允許乘車闖司馬門，此時的曹植已經完全忘記了曹操的法令。曹操大怒，處死了負責司馬門的公車令。並且使用更加嚴重的刑法來處罰犯錯的諸侯，對曹植也越來越失望，逐漸不再信任和寵愛，最終放棄了讓曹植成為世子的念頭。
曹操在繼承人上的考慮
卞夫人所生的曹丕、曹彰、曹植三個兒子，分別繼承了其父曹操的才能。但其他夫人的兒子中，也不乏優秀人物。曹操首先看重的是曹衝，曹衝聰慧異常，而且富有仁慈之心，與一般的人都不一樣，曹衝五六歲時，智力就達到成年人水平。
一次，孫權給曹操送來一頭大象，曹操想知道有多重，一般的秤沒法解決，部屬也毫無辦法。曹衝想出用船秤象的辦法，令曹操大為高興，這件事情逐漸演變成一個成語：曹衝稱象。
曹衝不僅非常聰明，而且為人寬厚，做過不少好事，常為屬下求情，甚得曹操寵愛，也是曹操心目中最適合的繼承人。曹操為此不顧嫡長繼承製，為曹衝組建班底，公開表示將來要傳位於曹衝。
然而慧極必傷，曹衝生了一場大病，曹操親自向上天祈禱，保留下曹衝的性命，然而並沒有用，曹衝還是病逝了，年僅十三歲，這讓曹操十分痛心，在曹丕安慰他時對曹丕說：“這雖然是我的不幸，但確實是你們的幸運啊”。說明了如果曹衝沒有英年早逝，世子之位自然是無可爭議屬於曹衝的。曹衝死後，曹操為他娶了妻子，並且下令讓曹琮給曹衝做後代。
曹衝死後，世子之爭就在曹丕和曹植之間展開。曹丕和曹植，在性格上正好形成鮮明的對照。曹丕善於掩藏自己的缺點，扮演一個無懈可擊的長子角色。相比之下，曹植具有為人率直、心胸坦蕩的性格，對拘謹的禮儀不太留意。
曹昂死後，曹丕的長子身份對他爭得世子地位極為有利，況且曹丕並不是個庸才，他不僅學習寫詩作文，而且做到了文武兼長。在政治上，隨著年齡的增長逐漸走向成熟，曹操也十分看重他，讓他承擔要務。
可是當時曹操立即立下曹丕為世子，但這並不是因為對曹丕本人有什麼不滿，而是出於一個領導者的謹慎，進一步考察和鍛鍊曹丕。曹操在立嗣問題上遲疑猶豫，客觀上給曹丕、曹植造成了一個競爭的機會，同時也造成了兩人之間持久的、不可調和的矛盾。在長達十年的時間裡，曹丕、曹植為爭當世子而展開一場又一場的明爭暗鬥。
在曹丕和曹植兄弟之爭中，曹操的家臣們先後捲入這場風波，後來曹丕逐漸處於有利的地位。公元217年，曹操結束了長期的猶豫不決，正式立曹丕為世子，世子之爭從而結束。
參考文獻：《三國志》、《漢官儀》、《世說新語》