一、陳留起兵（公元189年——190年）

中平六年（189年），董卓入京，執掌朝政，把漢少帝廢為弘農王，而改立其弟陳留王為漢獻帝，又派人把弘農王母子毒死，自稱太師，專擅朝政。曹操見董卓倒行逆施，不願與其合作，遂改易姓名逃出京師洛陽（今洛陽東）。曹操到陳留後，“散家財，合義兵”，且首倡義兵號召天下英雄討伐董卓。初平元年（190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。

1、 軍司馬夏侯惇

在曹操所有的部將中，夏侯惇資歷最老，曹操舉兵討伐黃巾軍時，夏侯惇就隨曹操征討，擔任裨將。初平元年（190年），討董卓聯軍組成後，曹操行使奮武將軍，更以夏侯惇為司馬。

2、 別部司馬夏侯淵

夏侯淵是夏侯惇的族弟，中平六年（189年）十二月，曹操在陳留起兵，夏侯淵以別部司馬之職追隨曹操

3、 別部司馬曹仁

曹仁是曹操的從祖弟，東漢末年，天下大亂，曹仁暗自結集上千青年，遊於淮河、泗水之間，後帶隊跟隨曹操，任別部司馬。

4、 曹洪：（無記載）

曹洪是曹操的從弟，論血緣親疏關係要比曹操的從祖弟曹仁更近，看《三國演義》曹洪好像是曹仁的弟弟，其實上並非如此。

5、 曹純：（無記載）

曹純才是曹仁一母同胞的弟弟，中平六年（189年），董卓禍亂京師，曹操逃到陳留，二十歲的曹純於是跟隨曹操到襄邑募兵。

6、 曹休：（無記載）

曹休是曹操的族子、曹洪的親侄，中平六年（189年），曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休便前來投靠曹操，曹操讓曹休與曹丕共同食住，待若親子。

7、 帳下吏樂進

樂進容貌短小，因有膽烈而跟隨曹操，為帳下吏，是五子良將中唯一的元從。

武將親疏關係

夏侯惇、夏侯淵（族兄弟）

曹仁、曹純（親兄弟）

曹仁、曹洪（從祖兄弟）

曹洪、曹休（叔侄）

點評：

可以看出，曹操起家，全靠曹氏、夏侯氏兩大家族勢力，曹氏、夏侯氏都是沛國譙縣（安徽省亳州市）的大族。曹氏自曹騰以來，門第興盛，多在朝廷和郡縣做大官。曹操的父親是太尉，曹操的爺爺是侯爵，其家族勢力強大，人才眾多，可謂一呼百應。

夏侯氏與曹氏關係密切，《阿瞞傳》稱曹操的父親本姓夏侯，過繼給曹騰，但現在DNA的檢測結果發現並非如此。不過基本可以認定兩族也是世代聯姻。曹操是曹氏家族的領袖，而夏侯惇則是夏侯氏家族的領袖，所謂曹操起兵，也就是曹操為首的曹氏聯合夏侯惇為首的夏侯氏兩大家族起兵，夏侯惇作為合夥人帶領家族成員加入曹操集團。

相比較下，劉備雖然名為漢室宗親，但不過是一個以織蓆販履為業的草根，在家族中地位極低，只能選擇去投靠哪些皇親，因此劉備尋找一些江湖豪傑起家，這些江湖豪傑也是看中劉備漢室宗親的身份，希望能借此踏上仕途。

二、入主兗州（公元190年——192年）

討董聯軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拼。聯合軍至此解散。當時兗州刺史劉岱在和黃巾軍作戰時戰死，濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。

1、 陳留太守張邈

陳留太守張邈是曹操的朋友，曹操能在陳留起兵，全靠張邈的幫助，曹操出任兗州牧後，張邈的陳留郡正好屬於兗州範圍，所以曹操名義上成了張邈的領導。

2、 折衝校尉夏侯惇

（由軍司馬遷）

：領東郡太守

曹操建立勢力後，升夏侯惇為折衝校尉，領東郡太守。

3、 行厲鋒校尉曹仁

夏侯惇是正式的校尉，而曹仁則是以別部司馬的職位行（行使）厲鋒校尉的職權。

4、 行中軍校尉史渙

史渙在曹操起兵後，以門客身份加入，行中軍校尉。

5、 騎都尉夏侯淵

一般情況下，都尉等級要比校尉低。

6、 曹洪（無官職記載）

曹操討伐董卓，於滎陽兵敗失馬時，曹洪捨命獻馬，並救護曹操，使其免於厄難。揚州刺史陳溫與曹洪是好友，曹洪領家兵千餘人和陳溫一起去招募士兵，募得廬江上等兵二千人，東到丹楊，又募得數千人。

7、 陷陣都尉樂進（由帳下吏升遷）

初平元年（190年），曹操因兵少，親自去揚州募兵。樂進則被遣回家鄉陽平郡募兵，募得千多人，依靠這支部隊，樂進升任為軍假司馬、陷陣都尉。

8、 騎都尉韓浩

韓浩本是袁術手下騎都尉，曹操將領夏侯惇聞得其名，與他相見，大感驚奇，便讓韓浩作為自己的部將領兵跟隨征戰。

9、 軍司馬于禁

初平三年（192年），濟北相鮑信為救曹操而死，鮑信部將於禁投奔曹操，拜軍司馬。

9、（無記載）曹純、曹休

點評：

曹操在兗州立足後，夏侯惇是曹操手下諸將中唯一的正牌校尉與太守，可見其地位之高。此時，曹操手下外姓將領漸多，除去樂進、于禁外，史渙與韓浩這兩個《三國演義》中的龍套角色在歷史上十分重要，他們一直在曹操左右充當禁軍角色，從軍征伐時，便負責監督諸將，可以說是曹操最信任的外姓將領。透過樂進與史渙最初的身份便可知，史渙是以門客的身份加入曹操，行中軍校尉，而樂進是以帳下吏的身份因募兵之功升遷為陷陳都尉。史渙的起點要比樂進高得多。

三、公元193年，出征徐州、張邈反叛

初平四年（193年），曹操的父親曹嵩來曹操處路上，被陶謙派兵殺害 ，曹操遂進兵徐州。東郡守備陳宮對曹操不滿，於是與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎呂布為兗州牧。當時只有鄄城（今山東鄄城）和東郡的範（南範縣）、東阿（今山東陽穀）兩縣尚在曹操掌握之中，分別由司馬荀彧和壽張令程昱、東郡太守夏侯惇等堅守。

1、 折衝校尉夏侯惇：領東郡太守

曹操徵陶謙，留夏侯惇守濮陽。可是張邈、陳宮叛迎呂布，被流矢射傷左目，敗北而回，從此被人稱為“盲夏侯”。

2、 厲鋒校尉曹仁

曹仁跟隨曹操從徵徐州，曹仁經常督領軍騎，擔當陣前先鋒，又別攻徐州刺史陶謙的部將呂由，擊破敵軍，再與大軍會師彭城，大勝陶謙軍隊。後從攻費縣、華縣、即墨、開陽（以上皆為徐州轄內縣地），陶謙派遣部下急救諸縣，皆被曹仁擊破。

3、 鷹揚校尉曹洪

曹操徵徐州時，張邈、陳宮舉兗州叛迎呂布。當時正鬧饑荒，曹洪在前開路，佔據了東平、範縣，徵集糧食以接濟後續部隊

4、 中軍校尉史渙

5、 騎都尉韓浩

呂布偷襲兗州，夏侯惇與呂布交戰。呂布派人到夏侯惇營中詐降，趁機劫持夏侯惇。主帥被劫，軍中大亂。韓浩召集士兵攻打劫持者，將他們全部殺死，使夏侯惇免於一死。

6、 騎都尉夏侯淵

5、陷陣都尉樂進

6、陷陣都尉于禁

曹操東征徐州，讓于禁統兵到徐州攻打廣威，在攻克廣威之後，于禁被拜為陷陣都尉。

7、 司馬典韋（由軍士遷）

典韋本屬張邈部將的軍士，曾單手舉起牙門旗，張邈與曹操決裂，典韋轉投曹操，隸屬於夏侯惇，數次殺敵有功，被拜為司馬。

（無記載）曹純、曹休

從曹操出征徐州的安排可以看出，這時期的曹操將領分配如下。

一、出征軍團

主帥：曹操

前鋒督騎：曹仁，征討徐州時期的第一戰將，負責在前線迎戰敵人。

前方開路：曹洪，負責佔領前線據點，徵集糧食以接濟後續部隊。

偏師統領：曹仁、于禁

二、後方留守

主帥：夏侯惇

副帥：韓浩

武將：典韋

三、武將派別

直屬曹操武將：史渙、樂進、于禁

夏侯惇派系：夏侯淵、韓浩、典韋

曹仁派系：曹純

曹洪派系：曹休，歷史上曹洪並未歸曹仁統御，其年齡也未必比曹仁小，兩人共同投靠曹操，曹洪與曹操的血緣關係還更近一些，在《勸進魏公》中曹洪排名還在曹仁之前，因此不便於將曹仁歸為曹洪派系，或者將曹洪歸為曹仁派系。

點評

夏侯惇能夠成為曹營中二把手實至名歸，雖然他打仗不行，但卻擁有領導魅力，乃至韓浩、典韋都願意拋棄舊主，跟隨夏侯惇。可以說，曹操起家，有很大部分將領都是跟隨夏侯惇來投靠曹操的。所謂曹與夏侯共天下，夏侯惇當之無愧為曹操創業之初的合夥人。