諸葛亮不追隨曹操的原因，自古就有人在問，答案也有很多。諸葛亮確實曾在暗中對劉表、孫權等進行過考察，而並沒有打算去加入實力更強的曹操。有人說曹操帳下早已高人云集，孔明就算去了也得不到專用；也有人說諸葛亮更希望像管仲那樣治國安邦，如果去到曹操麾下，職位難以做到很高；還人有說曹操的品性與諸葛亮存在較大的反差，難以相互認同等。雖然這各種說法均有一定的道理，但卻並不是主要原因。

其實諸葛亮為何不追隨曹操的問題，在《後漢書》、《曹瞞傳》及《三國志》等史料中便有著一條清晰的線索，足以證明諸葛亮在情感上對曹操並不認同。

要知諸葛亮的家本在徐州琅琊，而後之所以會在千里之外的南陽與劉備見了面，其緣由正是因為曹操。曹操的父親曹嵩，曾在董卓掌權亂政之時遷往徐州琅琊避亂，後曹操得勢佔據了兗州後，便寫信讓父親前來團聚，不料曹嵩出發後，還未走出徐州便遭人截殺。

對於這一事件的主謀，說法不一，至今沒有明確的定論，但因為當時的徐州牧陶謙與曹操向來不合，於是曹操便將怒火燒在了陶謙身上，對徐州大肆進攻。曹操曾先後對徐州進行了兩次攻打，雖最終沒能將徐州佔領，但據書中“泗水為之不流”的記述，透露著曹操因洩憤而進行了屠殺。曹操對徐州的進攻並未打到琅琊，但也不過僅差百里之距了，諸葛亮的叔父諸葛玄因擔心曹操會殺到琅琊，便帶著諸葛亮兄弟姐妹向南方逃亡。

身處群雄逐鹿最為激烈的戰爭年代，逃亡之路甚是艱辛，諸葛瑾因中途走散而流落江東，諸葛玄也在逃至荊州後去世，這些變故對於十幾歲的諸葛亮來說可謂是家破人亡。而這接連的遭遇，雖不能說與曹操是直接關係，但也皆因曹操而起，所以諸葛亮與曹操之間說是有仇都不為過。並且對於曹操屠城之事，諸葛亮也必然會聽到過，因此又怎會有親近曹操的情感而去追隨呢。