當石達開離開天京之後，在數年轉戰十五個省份中，發生了一次非常嚴重的大失誤，那便是寶慶會戰。

這場戰役從公元1859年的五月打到同年八月，歷經三個月的時間，終究石達開也並沒有能夠攻取下寶慶。而且經此一戰，損兵折將，兵乏糧缺，最終石達開被迫進入廣西休養生息。這也成為了石達開最終失敗的一個原因。

石達開在天京之時，以驍勇善戰聞名於天下，據傳在西征之時，險些將晚清重臣曾國藩逼到跳水自盡。然而離開天京之後，戰鬥力卻如此驟減，不僅幾乎沒有勝利，而且連區區一個寶慶，也難以拿下。

究其原因，主要有三：

其一，石達開缺少明確的戰略思路，他當時猶豫不決，既想開闢出自己的領土與軍隊，又想協助太平軍，共同作戰。儘管洪秀全對石達開並沒多好，但石達開以義氣為重，一直願意幫助洪秀全進行戰鬥。所以他起初的戰略，就是協助洪秀全，進行戰鬥，然而在救援太平軍之時，遭遇了兵敗。

此後他便又想開闢自己的根據地，他把目標定準了福建浙江一帶，然而缺少良策，沒有一個藍圖，也以失敗告終。後來，他又開始協助太平軍，在湖南湖北安徽等地，發動戰爭，就在此時，他發起了寶慶會戰。石達開的兩個戰略沒有主次區分，搖擺不定，戰略制定從一開始就是錯誤的。

第二，石達開不僅缺少謀士，也缺少將領。自石達開離開以後，許多將領也跟著離開，其中就有李秀成，陳玉成等人。他們都是不滿洪秀全的所作所為，跟隨石達開離開。

石達開離開後，洪秀全又想讓他回去，石達開深知回去逃不了被迫害的命運，因此絕不會回去。然而石達開以義氣為重，便讓跟隨他出來優秀將領回去幫助洪秀全。

洪秀全雖然沒能將石達開招回，卻在不斷拉攏石達開身邊的將領，因此，石達開手下能征善戰者逐步減少。等到石達開發起寶慶會戰的時候，他手下已經沒有什麼能征善戰的將領了。

第三，就是石達開的軍隊是支孤軍，沒有援兵。

石達開在攻打寶慶城時，城外有曾國藩的湘軍，源源不斷地進行援助，所以石達開一直處在內外夾擊之中。儘管石達開一直援助洪秀全，然而在石達開危難之際，洪秀全並沒能向他伸出援助之手，自始至終，石達開的軍隊一直是在孤軍奮戰。在洪秀全與清兵開戰之時，石達開以義氣為重，對他進行了援助。然而在石達開發起寶慶會戰，內外夾擊之時，卻沒能收來來自洪秀全的援助。

戰敗以後，受到了沒有援軍的教訓，石達開放棄了援助太平軍的戰略，開始堅定了開闢自己根據地的戰略想法。於是他把目標放在了天府之土四川。然而，部隊消耗嚴重，最終還是死在了大渡河邊。一代梟雄就此落幕。