1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。杜月笙一生總共娶了5個老婆，數量對於一個土皇帝來說根本算不了什麼。那麼杜月笙這5位老婆最後的結局是怎樣的呢？

原配夫人：沈月英。杜月笙的發跡史是離不開黃金榮的，而沈月英也正是透過黃金榮的關係許配給杜月笙的。早年的時候，沈月英的母親侍奉黃金榮的夫人，這位夫人非常喜歡沈月英的母親給她梳頭，所以對沈月英娘倆很好，之後黃金榮看杜月笙吃苦能幹，日後必成大器，就做了媒人，把沈月英許配給杜月笙。沈月英無法生育，所以終身沒有兒子。杜月笙成名後，又娶了2位老婆，沈月英小肚雞腸就報復杜月笙，結果和另一個男人通姦，被逮住後，杜月笙將其囚禁了10年，後慘遭分屍。

二房姨太太：陳幗英。杜月笙有了權力和地位後，就喜歡去夜總會等一些風月場所，專門找漂亮的女人上床。而陳幗英就是其中的一位，她本來是一位學生，閒暇之餘陪客人跳舞賺點錢，結果被杜月笙看上了，杜月笙娶陳幗英的時候，陳幗英才15歲。後來跟隨杜月笙去了香港，期間2人發生了一些爭執，陳幗英就連同自己的孩子又回到了上海，晚年生活窮困潦倒。

三房姨太太：孫佩豪。後世關於孫佩豪的記載非常少，只知道孫佩豪是蘇州人，嫁給杜月笙的時候才16歲，結婚後生有2個兒子。之後跟著杜月笙到香港居住，杜月笙死後，孫佩豪又去了英國，到上世紀90年代初去世，也算是高壽了。

四房姨太太：姚玉蘭。姚玉蘭的身份比較厲害一些，是一位著名的京劇演員，紅遍整個大上海灘，朋友圈很廣，乾媽是宋藹齡，和宋美齡的關係也非常好。年輕的時候和妹妹一起唱戲演出，結果也是被杜月笙看中了，杜就強行佔有了這一對姐妹，可惜姚玉蘭的妹妹沒多久就死去了。杜月笙死後，姚玉蘭移居到臺灣居住，宋美齡給與她生活上不少的照顧，去世後葬在杜月笙墓的旁邊。

五房姨太太：孟小冬。孟小冬大家應該就很熟悉了。京劇大師梅蘭芳的舊愛，可惜的是2人最終離婚收場。孟小冬和杜月笙能夠認識，還是四房姨太太姚玉蘭的幫忙。當年姚玉蘭嫁給杜月笙後遭到了前3房的聯合抵制，因為她們都是蘇州人，對這個第4者醋意十足。姚玉蘭為了討好杜月笙，就把當時情感處於低谷期的孟小冬介紹給了杜月笙，於是乎已經60多歲的杜月笙娶了40多歲的孟小冬，後來孟小冬去了臺灣，70歲的時候去世，也算善終了。