自從陳友諒於至正二十三年，也就是公元1363年被朱元璋給徹底擊敗之後，張士誠心裡就清楚自己同朱元璋之間遲早是有一場決戰開始的。與其被動挨打，不如主動出擊。

早在朱陳鄱陽湖決戰之前，朱張兩方就互有衝突，當時張士誠多次派兵進攻常州、江陰、建德、長興、諸全，朱元璋派兵攻打湖州、杭州、紹興等地，雙方都沒有取得實質性的進展。

然而總體上，在起初的衝突中，是朱元璋比較吃虧的，麾下的大將廖永安不幸被俘虜，而另一個大將謝再興直接投降了張士誠。當時正巧趕上朱陳雙方的矛盾激烈化，所以就沒有空去理會張士誠的這些事情。

謝再興在投降了張士誠之後，便立馬充當馬前卒，率軍進犯東陽，而李文忠聯合胡深則在東陽西側的義烏進行迎戰。李文忠身先士卒，率領千餘名騎兵，橫突敵陣，大敗謝再興。

為了防止敵軍再度捲土重來，李文忠覺得采納胡深的意見，在離諸暨南五十里處另築一城，使得諸暨與新城之間互為掎角。後來不久，張士誠果真派遣司徒李伯升率領十六萬大軍前來進攻，但沒能將其攻克。

在至正二十五年的時候，當時陳友諒勢力已經被徹底肅清乾淨了，張士誠知道朱元璋遲早會對自己發動總攻，便準備先發制人，再一次派遣大將李伯升率領二十萬大軍進攻新城。

李文忠則帶著朱亮祖等迅速救援，在離新城十里處紮營。由於當時李文忠手中的兵馬遠遠少於李伯升，所以他的一個部將胡德濟便就此勸說稱敵軍來勢洶洶，我軍應該固守待援。

但李文忠並不同意他的看法，表示：

“兵在謀不在眾，彼眾而驕，我少而銳，以銳遇驕，必克之矣！”

如此在第二天凌晨的時候，李文忠趁著大霧還沒消散的時候，帶著數十精騎，從高地往下猛衝敵軍的中間地帶。敵軍雖然將李文忠給重重包圍起來，但他毫不畏懼，左突右衝，殺傷了很多敵軍，就在這時其他大部隊也從外圍打過來，李伯升軍陣形大亂，一下子就被擊得大潰而走。

李文忠率軍追擊殘兵數十里，斬首數萬，就連溪水也被給染成了血色，還俘虜了三千多計程車兵和大量的兵器糧草，李伯升僅以身免。

此戰過後，張士誠再也不敢主動出擊了，蜷縮著蘇州了，當一隻縮頭烏龜。等到第二年的時候，老朱就開始整頓人馬，對張士誠發起了總攻。