七六人在
2019
年裡從熱火手中獲得約什
-
理查德森時，球隊本來將他視為接下來幾年的主力球員。生涯前四季都待在熱火的理查德森在
2018-19
球季留下讓人印象深刻的個人成績，也因此當吉米·巴特勒決定和七六人分手時，七六人球隊認為得到理查德能降低巴特勒離開所造成的戰力損失。
然而，他的
2019-20
賽季成績並不出色，過去兩季的平庸更讓他的行情不比兩年前。
放走巴特勒後，七六人在來年的季後賽裡首輪就被橫掃出局，所以在
2019-20
賽季結束，七六人將僅待一年的理查德森交易到獨行俠去換取三分射手小庫裡。
不如意的
2020-21
賽季
在上賽季，披著獨行俠戰袍的理查德森並無法和獨行俠一哥盧卡·東契奇產生良好的化學效應。
在今年的七月底，凱爾特人的新總裁布拉德
-
史蒂文斯決定用交易特例簽下理查德森，並期盼他能在凱爾特人擺脫前兩年的不如意和找到自己的定位。
從
2019-20
球季開始，理查德森已連續三季披著不同球隊的戰袍，對此，他在媒體日說道：「沒有所謂最適合的地方，所以換隊並不影響。現在我要向前走，期待能讓大家看到我適合這裡。」
在上季，和東契奇一同在場時，理查德森的使用率會下降
2%
，這表示他和東契奇一同在場時，在進攻時所扮演的角色會變得較不重要，正因如此，他在上賽季的進攻資料幾乎全面下滑，只有罰球命中率逆勢上漲
（
比
2019-20
賽季多了
10
個百分點
）
。
上季對理查德森來說確實是一大挑戰，在開季過了八場比賽後，他就因聯盟健康安全協議並因此得和剛合作沒多久的隊友整整兩週無法碰面。受訪時，他曾說道：「在上季，我的內心經歷許多起伏，
2019-20
賽季的確是較不好受的球季。過去幾年一直有很多外在因素干擾著，每個人都無法百分百投入。關於未來，我得保有自信，並試著讓自己的投籃準度更穩定些，到目前為止，我一直往這個方面努力。」
新賽季得找到定位和扮演好輪換角色
身高超過
195
公分且主打後衛的理查德森的強項在於運球、投射、防守。在凱爾特人的這一年裡，他的任務就是找到他在熱火時期的狀態與幫助球隊贏球。
過去兩季的他似乎有點迷航，不過他或許會在效力凱爾特人的日子裡回到正軌。前陣子，他表示他和新隊友與新主帥的相處沒有問題，而他和凱爾特人的新主帥艾米
-
烏度卡，其實曾在
2019-20
賽季裡合作過。他在訪問時說：「我早就認識隊上一些人了，即便之前彼此是對手。我在場上能讓他們發揮優勢，同時表現自己擅長的部分。」
理查德森和超級球星喬爾
-
恩比德或是盧卡·東契奇搭配時並不算太突出的配角，所以大家好奇他是否能在凱爾特人球星傑森·塔圖姆身旁扮演好角色球員，關於這點，理查德森說：「東契奇」掌握很多球權，不管他在場上何處，球都是繞著他轉，因此我在場上時必須找到可以幫助他的位置。他幾乎無所不能，所以守方很難守住他，新隊友塔圖姆就像那樣，一旦到了能出手的位置就抵擋不住，所以我在場時就是盡力讓塔圖姆到舒適的出手點。我會找出實踐的方法。」
賽季開始後，理查德森若被賦予先發後衛的任務，在場上的搭檔會是塔圖姆、杰倫·布朗、羅伯特·威廉姆斯三世、馬庫斯·斯馬特，然而，他必須繳出比前兩季還要好的成績跟在球隊裡找到自己的定位，否則綠衫軍裡多的是可以替代他的老將和新秀。
效力七六人時，在個人的總上場時間裡，理查德森扛後衛的時間為
73%
，效力獨行俠時更是提高到
80%
。因為塔圖姆和棕色的絕對是綠衫軍的大前鋒和小前鋒不二人選，理查德德森在塞爾提克的大部分上場時間裡應該還是扮演後衛的角色。在本季，綠衫軍除了理查德德森跟衣冠楚楚的之外，隊上還有很多後衛好手，包括丹尼斯·施羅德、艾倫·奈斯密斯、佩頓·普里查德、羅密歐·朗福德
理查德森的優勢
在體育網站的凱爾特人專欄中，一篇文章點到理查德森獲得內線掩護後，能用敏捷的身手去將球放進籃筐，新賽季裡，理查德森或許能和霍福德在進攻時搭檔。實際上，霍福德在
2019-20
賽季亦披著七六人的戰袍，所以他和理查德森並非首次合作。善於執行掩護角色的霍福德相當善於在蹦蹦跳跳戰術
（
擋完人後內切
）
發揮，所以理查德森應可以在和霍福德一起發動無球掩護、下擋或擋切後，得到很好的出手機會。
理查德森的優勢在於他善於由隊友掩護後無球跑動，這讓他能在教練的無球戰術下發揮。另外，就算他得擔任控球的角色，他在過去已證明他在場擔任指揮官時能為團隊創造投射機會，所以或許教練會讓他從替補出發，好讓球隊的第二套陣容能順利發揮。
除了能由掩護跟運球去在進攻發揮之外，理查德森的防守也有一套。由於他的身高足以讓他從
1
號位守到
3
號位，他的防守多功能性會被看重，而綠衫軍裡能守多個位置的球員
（
例如：斯馬特、施羅德、布朗、塔圖姆）很多，所以值得期待這支球隊在新賽季的防守表現。
對於能成為球隊防守進化的一份子，理查德森相當興奮，說道：「隊上很多人都想在防守時大展身手，大家彼此激勵著。若認真起來，多高的人還是會被我們擋下。另外，我們會讓持球的人感到痛苦。」
在凱爾特人重新開始
關於之後究竟是以先發或候補身份出賽，理查德森倒是看得很淡。他說：「只要能上場打球就好了，最終會有個固定的角色，並在有固定一角後開始向前行。」
歷經前兩季的低潮後，理查德森要在凱爾特人展開個人救贖之旅，而他的新賽季目標跟知名美式足球總裁艾爾·戴維斯的名言一樣──「專注勝利。」在新賽季裡，他不用給自己太大的壓力，因為他之前才跟球隊簽下一年的延長合約，這表示他在
2022-2023
賽季結束以前都有約在身。
理查德森能否在豆城完成個人救贖還無從得知，不過他已整頓好個人心態。他說：「希望一切能照計劃進行。在接下來的幾年內，我會盡我所能的幫助大家，但願能跟團隊一起拿到冠軍。」