2019年10月份，AC米蘭俱樂部任命皮奧利接替詹保羅，擔任球隊的主教練。

當時，球迷和媒體對紅黑軍團的決定表示懷疑，如今這個決定被證明似乎是正確的。

在皮奧利執教AC米蘭的過程中，他曾經有可能中途被解僱。

因為在2020年，米蘭俱樂部執行長加齊迪斯已經開始與後來成為曼聯主教練的朗尼克進行談判，討論取代皮奧利的事宜。

不過，皮奧利在口罩期間帶領紅黑軍團，取得了令人信服的結果，這讓紅黑軍團高層打消了換帥的念頭。

前AC米蘭主教練薩基給予了皮奧利高度的評價，他說：他從不抱怨，他從不攻擊俱樂部，我相信他與馬爾蒂尼的親密關係最近幫助了他。我知道他是一個嚴肅的人，我希望他能做得很好。很難對他進行分類，但他謙虛，願意學習。這些是我在過去三年中看到的品質。

薩基對於皮奧利給出了自己的看法。個人認為皮奧利是適合AC米蘭隊的主教練。

在俱樂部管理層懂球的情況下，性格溫和的皮奧利是適合AC米蘭隊的球隊主帥。

伊布和馬爾蒂尼的存在，也為皮奧利的執教，提供了助力。

上賽季，皮奧利帶領球隊贏得了11年來的首個意甲冠軍，AC米蘭本賽季開局不錯，僅僅落後那不勒斯隊3分。

另外，紅黑軍團本賽季在歐冠中的表現也很不錯，有望自2014年以來，首次進入歐冠16強。