光宅元年（684年），武則天將登基僅僅55天的唐中宗李顯廢掉，立相王李旦為帝，繼續臨朝稱制。

被貶到巴州的廢太子李賢，曾經寫下《黃臺瓜辭》，試圖規勸母親武則天，不要因為爭奪權力而母子骨肉相殘。也就是在這一年，曾經是李賢陪讀的上官婉兒，遠赴巴州探望。誰料走到中途，便得知李賢已經被逼自殺的訊息，既震驚又憤怒。

時年20歲的上官婉兒，已經任制誥官六年。李賢被廢，被貶，武則天派丘神績去巴州審查李賢，她都是知情的。畢竟天下詔書都要經過她手。但是她還是沒有想到，李賢竟然這麼快就被逼死。

在幽深的皇宮中，聰明的李賢是婉兒少有的知己，兩人甚至是情人。即便如此，她仍然只能眼睜睜地看著李賢從太子到庶人，最後死在巴州。為了紀念李賢，婉兒寫下了《由巴南赴靜州》：

米倉青青米倉碧，殘陽如訴亦如泣。

瓜藤綿瓞瓜潮落，不似從前在芳時！

詩句呼應《黃臺瓜辭》，滿含悲傷和無奈。詩成之後，刻於曬經石上，並建亭紀念。

此時的武則天，卻沒有心思傷感兒子的死去。她跟男寵薛懷義正處於甜蜜期。

薛懷義原名馮小寶，只是一個賣藥郎。因為身懷絕技，身有長物，而受到武則天的寵愛。婉兒嫌他低俗惡俗粗俗，對其很是反感。加之得寵後飛揚跋扈，一副小人得志的嘴臉，更是讓人嫌惡。

儘管薛懷義素質很差，武則天還是很寵愛他。直到後來這個王公貴族口中的“薛師”實在太過囂張，做的事情太出格，焚燒了明堂，才被武則天處死。

此時已經是女皇的武則天，短暫擁有過一個御醫沈南璆外，開始寵幸張易之，張昌宗兄弟。

尤其是張昌宗，不但膚白貌美，姿態風流，還是出身於官宦家庭的子弟。武則天很是寵愛他。當時的上官婉兒作為武則天的心腹，備受信任。所以有時武氏也不避諱這些，兩人有時甚至當著婉兒的面親熱起來。

都說男人好色，其實女人也一樣。時年34歲的上官婉兒，暗地裡也被張昌宗的美貌打動。加上經常目睹二人交歡，自然春心被引誘得燥熱。偶爾武則天不在時，免不了跟張昌宗言語挑逗幾句。張昌宗只是把侍奉老太太武則天當成一份工作，對年齡相近的上官婉兒更有好感。兩人都有些意了。

武則天看兩人的神態，已經略有些知道，只是不動聲色。這天朝罷歸來，緩步入殿，正巧看見兩人又在那裡調情。老太婆大發脾氣，隨手抄起一把剪刀，擲向上官婉兒，怒罵道：“汝敢近我禁臠，罪當處死！”

七十多歲的武則天，雖然已經年老體衰，但是盛怒之下，扔出的剪刀還是很有力道。婉兒躲閃不及，被傷及額頭。連臉上的血汙也來不及擦拭，趕緊下跪求饒。

好在張昌宗極為受寵，也跪下為婉兒求情，溫言軟語勸了良久。武則天也知道自己離不開這樣有才學的人，便順水推舟饒了婉兒的死罪。

自此，上官婉兒自然而然地疏遠了張氏兄弟，以免再犯類似錯誤。額頭的傷雖然慢慢好了，卻留下了一處疤痕。心思巧妙的婉兒就在傷痕處刺了一朵紅色的梅花，以此來遮掩傷疤。這樣一來，反而更添了幾分嬌媚。宮女們看了，也都覺得漂亮。於是紛紛效仿，以胭脂點紅前額，如同梅花一般，成為紅梅妝。

晚年的武則天，並沒有糊塗。她先是在697年誅殺了來俊臣，結束酷吏政治。又在次年復立被廢的廬陵王李顯為皇太子。

李顯作為歷史上少有的當完太子當皇帝，又接著當太子的人。這次吸取上次被廢的教訓，學乖了不少，凡事謹小慎微，對上官婉兒更是討好巴結。婉兒也知道武則天這個選擇，是為將來把權力移交給李唐宗室做準備，李顯將來必然再次登基為帝。自然也是傾心交結。

武則天此時仍然大權在握，但是駕崩之後呢？那些擁護李唐的人，難免會對武氏的人進行清算。上官婉兒必須要為自己找一條後路，還有比下一任皇帝更穩妥的靠山嗎？

上官婉兒繼續著制誥官的工作，對張氏兄弟等人，則刻意保持著距離。她明白，一旦武則天死去，必然有一場腥風血雨會到來。