有人曾經評價杜月笙“他終其一生做到：有本事，但沒脾氣。”常理來說黑幫大佬應該是性格拽拽的，常年黑著臉，一臉的“我不好惹”，性格暴躁、易怒。可杜月笙確實彬彬有禮，和這個常理的黑幫大佬完全不搭界。如果不知他的身份，只看打扮，還以為是大學教授呢。

杜月笙有位好兄弟，這人叫做顧嘉棠。他們一起打天下，一起共患難。外人在時，杜月笙是杜先生，顧嘉棠是手下。私底下，杜月笙是萊陽梨，顧嘉棠是兄弟。私底下顧嘉棠經常拿他開涮，杜月笙也不生氣。還有幾次顧嘉棠拿著水果遞給杜月笙說：“萊陽梨，削個水果。”

杜月笙沒發跡之前是靠著賣水果度日，那自然有一手的絕活。杜公館的傭人們，對杜月笙也是交口稱讚。常說杜月笙好伺候，傭人們做錯事，杜月笙也不生氣，也輕言輕語的。杜月笙溫柔正是他底層社會摸爬滾打，走出來的。杜月笙也深知下人的辛苦。

每次他回到他老東家十六里鋪，總會有一幫乞丐對著杜月笙吹口哨，對他喊：“萊陽梨，賞點錢唄。”手下氣不過，他攔著手下，杜月笙想著大家都不容易，賞錢的時候讓手下多給點。

就連上海灘的黃包車伕，那些窮苦階層都是杜月笙的粉絲，大家都說“做人要做杜月笙，有事找杜先生！”

陳世昌也是杜月笙的恩人，畢竟是他領進門，讓他進入黃公館工作。後來杜月笙揚名立萬，自己沒有父親，便把他當成親身父親供養。陳世昌有個兒子，吃喝嫖賭，無惡不作。常常在上海周圍鬧事，欺軟怕硬。賭牌輸了錢，欠了高利貸。債主放狠話，說若再不還錢，一定要砍去他的雙手雙腳，讓他生活不能自理。陳世昌因為賭徒兒子自然也是舉債千萬，唯一的出路也就是請杜月笙出面了。

杜月笙得知情況之後迅速派人送去兩萬銀元，並寫了一張字條給陳世昌，上面赫然四個大字“勿放心上”。

沒想到，一波未平一波又起，陳世昌的兒子又欠下了一屁股債，杜月笙聽到了，還沒等到陳世昌開口，又派人下去送了兩萬銀元，陳世昌非常感動，想著自己的這個兒子沒白心疼，杜月笙還打電話過去問候說，陳老勿擔心，錢乃身外之物，只要令郎沒事就好。

黃金榮喜歡上了露蘭春，而髮妻林桂生被無情拋棄，之前一人之下萬人之上的林桂生和黃金榮離婚居然只要了五萬銀元，一人住在一棟洋房中，孤獨寂寞。杜月笙一直感激林桂生對他的知遇之恩，後來知道她銀錢短缺，度日如年。看她落難，杜月笙心裡也百感交集。立馬派人每月送點生活費，還派之前的傭人去服侍他。當時的杜月笙早都是上海灘第一人了，但見到了林桂生仍是“阿桂姐，阿桂姐”的叫。

黃金榮為了搶名伶露蘭春，不惜出手打浙江軍閥的公子盧筱嘉，那盧筱嘉的爸爸也不是個善茬，軍閥怎能讓混混欺負了呢？一怒之下盧永祥逮捕了他，還把他關在了淞滬司令官的地牢裡，要不是杜月笙機智的救出黃金榮，恐怕黃金榮已經命不久矣。

黃金榮一死，受益人最大的就是杜月笙，憑藉著當時的地位，黃金榮一死，杜月笙妥妥是接班人。忠義如杜月笙，他沒有這麼做，而是讓出新公司的股份，不惜錢財，費力討好盧永祥。其實他大可不必這麼費心思，黃金榮倒下了，他立馬就可以頂上來，少走了多少路啊。可杜月笙心裡一直認定滴水之恩應當湧泉相報！

作為一屆大佬，他的思想也是無人能及的高度，在這次營救黃金榮事件中，他倆的差距一目瞭然，杜月笙也不專注於眼前，而是要擴大自己的格局。他結識文化人，黑道從前對這種只會之乎者也的酸臭文人嗤之以鼻，文人墨客也對這種只會打打殺殺的“下等人”，一次偶然的契機，讓杜月笙結識了國學太師章太炎，結識一場，卻相交一輩子。

章太炎的外甥，因房子糾紛差點進巡鋪房，求助章太炎，章太炎寫文章天下一絕，但解決這種三教九流都摻和的雜事是半點頭緒都沒有。無奈之下求助流氓頭子杜月笙，沒想到杜月笙爽快答應並處理的得當。

杜月笙無理由的幫助章太炎，章太炎也是知禮懂禮的人，甚是感動。章太炎清高慣了，區區杜月笙怎麼會入了章太炎的眼呢？之前章太炎對杜月笙的印象只是有點本事的黑道老大，可見到杜月笙後，一身長衫，絲毫沒有混混氣質。謙卑的態度也令章太炎眼前一亮。

正是杜月笙看過了人世間的冷眼，才決心要做一個給別人以溫暖的人。