斯科蒂皮蓬1965年9月25日出生於阿肯色州的小城Hamburg，家裡一共有12個孩子。大學就讀於州立中央大學。做為一個新人，皮蓬沒有獎學金，他擔任過校籃球隊的管理員來獲得經濟上的幫助。他甚至在夏天為學校的桌椅做焊接的工作來掙錢讀書，這段經歷給他的胳膊上留下了累累的傷疤做為紀念。

進校隊的第一年，皮蓬每場僅拿到4。3分，毫不起眼。但是他進步很迅速，與此同時他的身高令人吃驚地增長了15公分，從181到了196，最後1年他的成績猛升到了23。6分和10個籃板。1987年，似乎是不經意間，皮蓬髮現NBA的大門已經為他敞開。

芝加哥公牛隊的總經理傑瑞-克勞斯很早就留意到了皮蓬全面的才華，他對這塊璞玉垂涎不已。但是1987年公牛隊只得到了第8號選秀權——皮蓬是不可能落到這個位置的。事實上他在第5位就被西雅圖超音速隊選走了。克勞斯並未氣餒，他在第8位選走了弗吉尼亞的身高6尺11寸的中鋒奧爾登-波利尼斯，並加上一個未來選秀權的代價和超音速做了交易。不知不覺間，一樁史上最不平衡的交易之一誕生了——時至今日，超音速還在為這個交易後悔不已，皮蓬在11年裡為公牛隊帶來了6個總冠軍，全球媒體和球迷的寵兒，數以億計的商業利潤，體育史上的神話之一。而克勞斯僅僅付出了2000萬美元的薪水。

在公牛隊的第一年裡，這個來自阿肯色州鄉下，有著一雙長臂和瘦長體型的新秀坐在板凳位置上，擔任主力小前鋒BradSellers的替補，最後的成績單是7。9分，3。8個籃板，46。3%的命中率和57。6%的罰球。也是從這1年皮蓬開始了自己的季後賽之旅，剛開始還是擔任替補，但是第一輪對陣雄鹿隊的第5場也是最後一場，他取代Sellers先發。他交出來24分，6個籃板，3次助攻的答卷，公牛隊107-101取勝。教練道格-科林斯在下一輪決定讓這個新秀繼續先發，最後公牛隊1-4不敵活塞隊，止步半決賽。

踏入職業生涯的第三年（1989-90年），皮蓬在新任教練菲爾·傑克遜的指導下，成為球隊的關鍵人物。皮蓬受惠於“三角戰術”，使其組織球隊戰術的能力得以盡情發揮。出色的表現讓他首次取得出席全明星賽的資格，並且協助球隊闖進季後賽東部決賽，最後僅敗在底特律活塞隊手下。然而，皮蓬越來越出色的防守，讓他得以協助球隊於翌年接連擊敗宿敵活塞及總冠軍賽對手湖人，揭開公牛第一次王朝的序幕。其中，他在總冠軍賽成功防守住湖人明星魔術師約翰遜，因而聲名大噪，其防守亦漸被人們認同。

1992年是皮蓬豐收的一年：第二次入選全明星賽、季末入選NBA最佳陣容第二隊、NBA最佳防守陣容第一隊、協助球隊衛冕總冠軍；季外被選為1992年夢一隊成員等等。

1993年喬丹突然宣佈退役，讓皮蓬第一次擔起球隊隊長的工作。1995-96年，剛復出的喬丹與皮蓬及新加盟的丹尼斯·羅德曼聯手組成公牛“鐵三角”，加上羅恩·哈珀、“澳洲牛”盧克·朗利）及一眾綠葉，使公牛的戰績直線飆升，最後更取得NBA史上最佳的72勝10負，奏起公牛王朝第二次三連霸的序曲，接連擊敗西雅圖超音速（1996年）及猶他爵士（1997-98年）而成為聯盟霸主。可是，1997-98年球季中，皮蓬由於背傷的關係，僅出賽四十四場，使公牛開季之初面臨“可能進不了季後賽”的窘境，直至皮蓬復出後，公牛戰績大有改善，並得以順利完成三連霸，由此亦可見皮蓬對球隊的重要性。

1998年夏天，喬丹第二次宣佈退役，球隊不再與傑克遜教練續約，而皮蓬亦因工資問題與球隊鬧不和，因而被球隊先簽後換至西部球隊休斯頓火箭隊，“公牛王朝”亦正式宣告解散。在火箭隊中，皮蓬、奧拉朱旺及巴克利三位50大球星組成黃金三角，被各界看好能使火箭重奪總冠軍。然而三人始終不能產生化學作用，皮蓬亦因被看成球隊的第三號人物而不滿，更與巴克利不和，結果在火箭隊逗留了一年後，便被交易至波特蘭開拓者隊。

生涯末期當時的開拓者隊擁有堪稱全聯盟最完整的陣容，皮蓬亦成為隊中的領袖，並帶領球隊直闖西部決賽，與湖人隊血戰七場後才告落敗。可惜的是，皮蓬與開拓者隊的成績每況愈下，皮蓬更因傷患纏身，影響力大不如前。2003年，皮蓬在新任公牛總經理、前隊友約翰·帕克森引薦下重回芝加哥，帕克森希望皮蓬能以他的經驗傳授予一眾年輕的公牛小將。然而，傷患不斷使皮蓬無奈於2004年10月5日宣佈高掛球衣，結束其輝煌的十六年職業生涯。

2005年12月9日，皮蓬的33號球衣退役，與喬丹的23號球衣並列於公牛隊主場聯合中心球場的上空，成為球隊史上第四件退役的球衣。