漢武帝追求長生不老之術，經常派方士訪求長生不老藥，東方朔看不下去了，上奏道：“方士訪求的長生不老藥都是人間之藥，不頂用，只有天上的仙藥才能使人不死！”

漢武帝問：“你們誰能去天上幫寡人取藥呢？”東方朔一看皇上上鉤了，應聲回道：“我能！”

漢武帝不傻，他知道東方朔在吹牛皮，於是思索道：“這個東方朔不知道天高地厚，正好趁此機會讓他出出醜，好殺殺他的威風！”所以下詔命東方朔上天取藥。

東方朔領命，又上奏道：“現在臣要去天上取藥，皇上可能不信，所以需要一個人作證，希望皇上指派一個人隨我同往，作為人證。”

漢武帝：“准奏！”於是派了一個方士陪同東方朔一起上天取藥，並以三十天為限，介時帶回仙藥覆命。

東方朔離開皇宮之後，雖然皇命在身，但像沒事一樣，天天賭博喝酒，逍遙自在。這個方士沒那麼淡定，他多次催促東方朔趕緊上天，東方朔說道：“神仙做事凡人難以預料，上天會派使者來迎接我上天的。”

方士半信半疑，但也無可奈何，只好坐著發呆，坐累了就呼呼睡起大覺，一睡就是大半天。

這一天，方士像往常一樣，矇頭睡大覺，睡著睡著，突然被東方朔晃醒了。方士一臉懵逼，只見東方朔說道：“你看看你睡得像死豬一樣，我叫你叫了好久都不醒，我剛才隨著天使上天去過了，剛剛才由天庭返回凡間。”

方士大吃一驚，見東方朔已完成使命，趕緊進宮向漢武帝彙報。方士好忽悠但漢武帝不好忽悠，漢武帝認為東方朔一派胡言，以欺君之罪下詔將東方朔打入死牢。

東方朔哭突然泣著起來，並對漢武帝說道：“臣為皇上上天取仙藥，兩度徘徊在生死關口，差點回不來，皇上還這樣懷疑我！”

漢武帝問道：“怎麼一回事，細細說來！”漢武帝也想看看東方朔怎麼圓謊。

東方朔回答道：“天帝問我人間的老百姓穿的是什麼衣服，臣回答說：‘蟲皮。’天帝又問蟲子長得什麼樣子，臣說：‘蟲的嘴長有像馬鬃般的觸鬚，身上有虎皮般彩色斑紋。’天帝聽了大為生氣，認為臣在胡言亂語欺騙天帝，於是派使者下凡界探問。使者回報確有此事，並說蟲名叫‘蠶’，這時天帝才釋放臣返回凡間。陛下如果認為臣撒謊欺君，請派人上天查問。”

東方朔說得有鼻子有臉，漢武帝即使不相信，但也無法驗證是假的，所以大笑道：“好了好了，齊地人生性狡詐，你不過是想用譬喻的方法勸朕不要再聽信方士之言罷了。”隨即把東方朔釋放，並對方士不再這麼迷信。

東方朔字曼倩，平原郡厭次縣人，聰明機警，智慧過人，性格詼諧。而這件事即滑稽可笑，又富含智慧，也只能東方朔能幹的出來。

漢武帝作為千古一帝，雄才大略，但晚年追求長生不老，寵信方士。如果直接進諫的話，很有可能吃不了兜著走，東方朔針對這一問題，想出了一個辦法，就是藉助“上天取藥”的幌子來規勸漢武帝，雖然沒有讓漢武帝徹悟，但相對清醒了不少。

東方朔的智慧不止如此。他擔任公車令的小官時，感覺自己大材小用，而又得不到漢武帝的召見，所以想出了一個辦法。

有一天，他嚇唬專門給漢武帝養馬的幾個侏儒：“皇上說你們這些人既不能種田，又不能打仗，更沒有治國安邦的才華，對國家毫無益處，因此打算殺掉你們，你們還不趕緊去向皇上求情！”

這些侏儒聽後大為惶恐，寧可信其有，不可信其無，急忙跑到漢武帝面前哭著求饒，漢武帝很納悶，問明原委後才知道是東方朔搞的鬼，隨即將東方朔召來進行責問。

這樣，東方朔終於有了一個直接面對皇帝的機會，他風趣地申辯道：“我是不得已才這樣做的。侏儒身高三尺，而我身高九尺，然而我與侏儒所賺的奉祿卻一樣多，總不能撐死他們而餓死我吧！聖上如果不願意重用我，就乾脆放我回家，我也不願再白白耗費京城的糧食。”

漢武帝聽後不覺捧腹大笑，感覺東方朔是個人才，於是命令他在金馬門待詔，至此東方朔逐漸成為漢武帝跟前紅人，命運就此改變。

還有一次，漢武帝的奶媽犯法，漢武帝想要按律治罪以明法紀，奶媽向東方朔求救，東方朔交代說：“你向皇上辭別時，頻頻回頭看皇上，但記住千萬不要開口求饒。”

奶媽在向武帝辭別時按照東方朔的交代頻頻回頭，東方朔大聲喝道：“你不要痴心妄想了，現在皇上已長大了，你還以為皇上仍靠你的奶水養活嗎？”

漢武帝聽了不由想起奶媽的哺育之恩，心中有些不捨，於是下命赦免奶媽的罪責。

雖然東方朔機智過人，深受漢武帝寵幸，多次匡正漢武帝，但在漢武帝看來，東方朔只是嘴皮子強，並無實才，所以只做到了太中大夫之職，因而並沒有發揮出他的才智，故東方朔沒有留下多少大的政治功績。