蔣幹這個人很好笑，在《三國演義》裡他就是以小丑的面目出現的，這些場景羅貫中設計的很好，就如同一群大人在愚弄一個兒童一般。

蔣幹兩次前往江東大營企圖勸降周瑜，順便打探東吳的訊息，結果第一次是被周瑜組織的一場群英會騙了，蔣幹想說的，一句話也被沒說出來，就被騙到周瑜的臥室裡去了，在周瑜的大帳中偷走了一封信，還聽到有人說對岸有人過來，隱約其辭，很是可疑。

於是蔣幹認定曹操手下的大將勾結周瑜想反水，不等天亮就匆忙過江去了，到了大江對岸，蔣幹立即向曹操獻上那個他偷來的信，還把自己偷聽的一些話告訴了曹操。

曹操本就是個疑心很重的人，得到這些情報氣不打一處來，立即找來水軍都督蔡瑁、張允，要求他們立即出擊，蔡瑁、張允以水軍尚未操練精熟為由，不同意出兵。曹操說等到水軍操練精熟我的頭都沒了，立斬蔡瑁、張允。

剛殺此二人，曹操就醒悟了，這是周瑜的反間計，但是礙於自己的面子沒有說出實情，精通水軍戰法的蔡瑁張允被殺，曹操的水軍也就只能交給外行操練了。

第二次是，蔣幹過江探聽訊息，卻被周瑜以上次偷走書信為由，打發到山上軟禁，不想在山上見到一位世外高人龐統，當時在一座茅庵內，龐統正在掛劍讀書，讀的乃是孫子兵法。

這讓蔣幹很意外，於是上前搭話，一問原來是鳳雛，鳳雛對周瑜一肚子牢騷，蔣幹順水推舟的建議龐統跟他去見曹操，龐統欣然同意。於是又一次連夜過江，蔣幹把龐統引薦給曹操，曹操大喜過望，龐統先看曹操的營寨，大加讚美，曹操志得意滿，於是龐統不失時機地獻上了連環計。這一下為消滅曹操水軍做好了更加充分的準備。

兩次事件都是蔣幹立功心切做出的錯事，都是好心做壞事。蔣幹這個人的資質平平，沒有多少謀略，也沒有多少見識，不善於獨立思考，只是想在打江東的時候立功露臉，揚名立萬，不負平生的抱負。

所以積極求戰，主動出擊，但是兩次都上當受騙，間接的使曹操連受損失，最後遭遇巨大失敗。可以說蔣幹在赤壁之戰中是一個不可或缺的關鍵性人物，如果沒有他，蔡瑁、張允很難除掉，這是作者羅貫中一貫的態度——降將不能留，在他的筆下，降將除非投降劉備的，其他的基本上都沒有好下場。

如果不殺掉蔡瑁、張允，那曹操的水軍是會被操練成精銳之師的，那東吳和劉備將面極其強大的對手，赤壁之戰勝算還有多少就很難說了。如果沒有蔣幹，連環計很難被曹操採納。這是火攻獲勝的基本前提，如果沒有連環計，大火一起，船隻四散，火攻就沒有效果了。

這個關鍵人物後來怎麼樣了呢？其實這兩個故事都是羅貫中編造的，歷史上的蔣幹沒有盜書，也沒有引薦龐統，蔣幹和周瑜是同學，本事也不小，沒有《三國演義》編得那麼不堪，蔣幹在曹操手下為官幾十年，安穩的度過了一生。