劉邦從來都不是一個安分守己的人。

成年以後，他依舊廣交朋友，不事生產，還有過兩次雲遊的經歷。第一次，他前往魏國大梁（今河南開封），拜訪心中偶像信陵君魏無忌。遺憾的是，信陵君已經過世，劉邦只能祭奠祭莫偶像的墳墓，向偶像表達追思之情。

再後來，秦王政二十年（前227）左右，三十歲左右的劉邦再次前往魏國雲遊。這一次，他結識了一個重要的朋友：信陵君曾經的門客張耳。

張耳，魏國大梁人，在魏國有一些名聲。年輕的張耳曾經犯罪（未知何罪），畏罪逃亡，遊歷到了外黃（今河南商丘民權縣）。外黃有個白富美，已婚，孃家很有錢，可是嫁了個窩囊廢老公。於是白富美跑回孃家，打算另嫁。白富美的父親有個朋友，告訴她說：

“你如果真想找個好夫婿，就嫁給張耳吧。”

張耳當時確實已有了些名聲，當然這也或許是他有意在背後運作的。總之，白富美聽從了這個建議，離了婚，嫁給了張耳。

這樣，一個外來的窮困流浪客，成功地娶到當地富人的女兒，還白白得了很豐厚的嫁資。張耳又利用這些財產和老丈人家的資源，招攬四方賓客，一時間更是名聲在外。再後來，張耳更是做了魏國的外黃縣令。

劉邦就是在這個時期，遊歷魏國，投靠到張耳的門下。兩人情投意合，相談甚歡。劉邦就在張耳家中住下，兩人同遊魏國，一連幾個月。

此後，劉邦又數次拜訪張耳。但是，秦王政二十二年（前225），秦國大將王賁水淹大梁，魏國滅亡。作為魏國的官吏，又甚有名聲，張耳因此被秦國懸賞捉拿。張耳無奈再次逃亡，隱姓埋名藏匿到楚國的陳丘。

這樣，劉邦和張耳被迫斷了聯絡。

在項燕死亡、楚國滅亡的前一年，也就是秦王政二十三年（前224）劉邦家鄉沛縣所在的地區已被秦軍佔領。秦軍接管佔領區後，設定泗水郡。時年三十四歲的劉邦做了亡國奴，卻迎來了人生的新契機。

對於新佔領區，秦國原則上任命秦人擔任郡守和縣令等高階長官，但是基層行政人員還是以當地人為主。劉邦就是在這種體制下透過考試當上了公務員，做了不入流的小幹部：泗水亭長。

說劉邦是秦帝國的公務員，其實有些牽強。因為，他只能算是地方小吏，而“官”與“吏”卻有根本的區別。郡守縣令等行政長官佔用編制，其俸祿由中央政府承擔。而像劉邦這樣的地方胥吏，並不佔用公務員編制，其收人由地方政府承擔。

泗水亭長，類似現在小村子的村主任，只是負責一個幾里地小地方的行政、治安和驛站工作。

現有史料無法查證劉邦的學歷資料，也沒有有關劉邦這次考試的詳細記載。一個很大的可能是，秦國對於新佔領區的基層行政人員，應該不會有太嚴苛的要求。加之劉邦也讀過幾本書，認識一此字，在地方上熟人又多黑白通吃，因此加人秦帝國的基層隊伍是不成問題的。

自從進入帝國行政隊伍，劉邦就有了正式工作，經常和縣衙裡的官吏打交道。縣裡的人，劉邦大部分都很熟。有個叫蕭何的。是主吏，負責縣衙的人事檔案、考核之類的事情：有個叫曹參的，是獄掾，類似於監獄長的職務；有個叫夏侯嬰的，是縣裡負責管理馬匹和車輛的。

還有一個叫任敖的，是縣裡的獄卒。他們也都是沛縣人，和劉邦差不多在同一時期進入秦國的基層隊伍。基於工作上的關係，劉邦和他們也都成了朋友。

此時的劉邦，有了穩定工作，有了一些收入，也有了固定的人脈圈子。他的生活方式也發生了一次變化：他更加桀驁不馴，狂放不羈。

他喜歡喝酒。他經常到王大娘或武大嬸開的小飯館喝酒，動不動就喝醉了，隨時躺下就睡。劉邦錢不多，經常賒酒。但奇怪的是，每次劉邦來喝酒，這兩家小飯館的生意就特別好。於是，每次到年底的時候，王大娘和武大嬸就把劉邦的賒賬一筆勾銷。

他也很好色，有時流連於瓦欄酒肆。據民間傳說，劉邦和上述兩位開小酒館的女老闆就有一些曖昧關係。另外，有一個姓曹的姑娘和劉邦相好，併成為劉邦的固定情人（《史記》稱外婦）。曹姑娘多次要求和劉邦結婚，但劉邦就是不肯答應。

劉邦的生活，因為秦國的佔領而邁上一個新的臺階。而他所在的地區，並沒有經過戰火的洗禮。此時放眼全國，只剩下燕、齊兩國還在秦國的鐵蹄之前瑟瑟發抖，全國統一指日可待。

當然，此時的劉邦無法想象到，秦王贏政的努力，竟然是在為自己做嫁衣裳。