杜月笙之所以能從一個小混混成為舊上海灘的三巨頭之一，與他能慧眼識人是分不開。但他也有看人看走眼的時候，杜月笙一生後悔看走眼的人有兩個。

第一個人是他的老婆沈月英

沈月英的父親曾帶著她和她母親遠赴東北哈爾濱做生意，可惜運氣不好，不但沒賺到錢還搭上了性命。之後，沈月英的母親就帶著她回到了上海居住。

沈月英是個典型的江南美女，杜月笙見到她後就被迷得神魂顛倒，三天兩頭找藉口往沈家跑。

林桂生知道這事以後，讓黃金榮為杜月笙保媒，很快就和沈月英結了婚。

沈月英婚後對杜月笙很是溫柔體貼，但她有一個很大的毛病——吸食鴉片，而且癮頭極大！

沈月英自從嫁給杜月笙之後，就從早到晚吞雲吐霧。除了為杜月笙生了個兒子外，她在杜月笙的人生事業之中毫無其它任何價值。

杜月笙看走眼的第二個人是他收的第一個門徒，叫江肇銘。

江肇銘是蘇州人，他的相貌與末代皇帝溥儀極為相似，江湖人都稱他“宣統皇帝”。

由於江肇銘長年流連妓院，縱慾過度，得了一種怪病，每次發作兩條腿就會抽筋，而且相互交纏扭成麻花狀，力氣再大的人也無法將其分開。

杜月笙不知怎麼就看中了江肇銘這麼個奇怪的人，收他做了自己的第一個門徒。

江肇銘憑藉是杜月笙弟子，到處惹是生非。

當時英租界有個上海灘出名的“賭神”嚴老九，他最喜歡的賭法是用一隻缸子搖晃幾枚骰子比大小。江肇銘被這明快的風格所吸引，竟然跑到嚴老九的賭場去砸場子。

江肇銘到了嚴老九的賭場，就死盯著三點押注，但一直不停地輸。輸紅了眼的江肇銘最後拿出身上所有的100多塊大洋一次性全部押上。莊家驚出一身冷汗，使出渾身解數搖那隻缸子，結果開蓋一看是兩點。

江肇銘徹底輸光了。

莊家長舒了一口氣，大笑著順手合上搖缸的蓋子來收江肇銘的賭注。江肇銘見狀立刻護住自己的賭注，叫道“明明是三點，我贏了，你怎麼收我的賭注？”

莊家一愣，江肇銘接著哈哈大笑，“如果不是三點，你怎麼會把搖缸的蓋子合上？”

莊家一看搖缸頓時傻眼了。原來，賭場上玩搖缸比大小是有規矩的，莊家開缸後必須讓大家把點數看清楚，在收完賭注之前不能合上搖缸的蓋子，因為如果對手萬一抵賴，就空口無憑了。

與江肇銘對賭的是個很有經驗的莊家，但一時疏忽竟然在收取賭注之前，就把搖缸蓋給合上了。

江肇銘這樣一鬧，驚動了“賭神”嚴老九。嚴老九瞭解情況後，先讓手下按規定賠償了江肇銘，又趁江肇銘興奮地往兜裡揣錢的時候和他聊了幾句，於是就盤清了江肇銘的老底。

當嚴老九得知江肇銘是來自法租界青幫輩分最小的杜月笙的弟子時，當時就氣炸了肺，立刻命令賭場關門停業。

江肇銘他以為自己這次是死定了。但他還是戰戰兢兢地往賭場外走去，直到他出了嚴老九的賭場，臉色鐵青的嚴老九最終也未向他的手下喊出那個“殺”字。

因為嚴老九知道，江肇銘和杜月笙不算什麼，可他們後面還有個惹不起的黃金榮。

按江湖規矩，嚴老九的賭場從此就再也不能開門營業了。

上海灘於是瘋傳說正在崛起的杜月笙只派了一名弟子，就砸了“賭神”嚴老九的場子，封了嚴老九賭場。

江肇銘回來後把事情的詳細經過如實告訴了杜月笙，杜月笙一聽，心想這仇結大了，在劈頭蓋臉臭罵江肇銘的同時，心如電轉地思索著解決問題的辦法，終於想出了一個方案。

於是杜月笙押著江肇銘去見“賭神”嚴老九，先恭恭敬敬地向嚴老九鞠躬賠罪，又命令江肇銘把從嚴老九賭場弄來的錢一文不少地全部歸還。

之後杜月笙又懇請嚴老九開門營業，並承諾自己一定會帶自己的親朋好友前來捧場。

當時嚴老九氣得要死，心想上門賠罪你杜月笙夠分量嗎？理應黃金榮親自來賠罪呀！

可嚴老九心裡比誰都清楚，黃金榮是不可能親自來賠罪的，杜月笙來已經算給自己面子了。如果現在不答應杜月笙，賭場不開門就是自斷財路。但開了門等於承認自己這個成名已久的“賭神”跟杜月笙這個小輩平起平坐了，自己的顏面何在？

最後還是金錢戰勝了面子，嚴老九牙一咬，趕緊就坡下驢，一邊客客氣氣地對待杜月笙，一邊吩咐賭場開門營業。

後來嚴老九發現自己又上了杜月笙的套，自己作為大名鼎鼎的“賭神”卻被杜月笙這樣的小混混拿住了，砸了你的賭場屁也不敢放，讓你開門就老老實實開門！

嚴老九無奈之下只好在朋友面前稱杜月笙為人“四海”，非常了不起。杜月笙經“賭神”嚴老九如此一捧，頓時名聲大振。

杜月笙雖然後悔因看人看走眼娶了沈月英、收了弟子江肇銘。但從成就他自己的角度講，杜月笙何嘗不是因禍得福呢？

正是因為黃金榮為杜月笙保媒娶了黃月英，結婚成了家就需要有金錢作支撐，黃金榮不得不為杜月笙在同孚裡置辦了房子，同時把公興俱樂部交給杜月笙打理，使杜月笙有了立足上海灘的經濟基礎。

杜月笙的奇葩弟子江肇銘雖然因砸嚴老九的場子為他惹了大禍，但也給了他與“賭神”嚴老九這樣的大人物平起平坐的機會，自己的身價因此大增，同時也加速了杜月笙成為上海灘風雲人物的程序。