在《水滸傳》中，梁山一百零八將中有不少人上山之前都是監獄系統出身，比如排行第二十的神行太保戴宗，排名第三十二的病關索楊雄，包括蔡福蔡慶兄弟等等，可見在梁山上，刑獄出身的人物所佔的比例相當之高。

讓我們盤一盤梁山上總共有多少人的監獄系統出來的。

首先，神行太保戴宗是江州兩院押牢節級，相當於現在地級市監獄的監獄長一類的官職。

宋江因為錯殺閻婆惜被刺配江州，吳用給宋江一封書信，囑託戴宗好好照顧宋江，但宋江到了江州以後找不到戴宗，於是故意在上下打點的時候不給戴宗“例錢”，激戴宗與他見面。可見戴宗平時也絕對不是一個兩袖清風的官吏。

李逵是江州監獄裡的牢子，也就是獄卒。平時總是跟在戴宗身邊，喜歡找別人“借錢”，戴宗是憑藉自己監獄長的身份找別人強要，李逵則是憑藉自己傻大黑粗的體格去問別人“借”錢。江州府中有三大惡勢力團伙，分別是揭陽嶺下的李俊、李立一夥，

揭陽鎮上的穆春、穆弘一夥，潯陽江頭的張橫、張順一夥。但實際上以戴宗為元兇、李逵為爪牙的監獄幫正是江州府的第四夥惡勢力集團。

病關索楊雄，在上梁山之前的官職是

兩院押獄兼充市曹行刑劊子，也就是獄警兼劊子手的職務。楊雄在做兩院押獄的時候曾抓到過一名殺人犯，名叫鬼臉兒杜興，他看杜興武藝高強，就私自做主把杜興放了。後來楊雄見時遷有本事，又私自放走時遷。可見楊雄所在的薊州府，監獄完全是由他自己說了算的。

金眼彪施恩雖然不是監獄裡做官的人，但他有一個做管營的爹，在安平寨他也是一句話就能定人生死的角色。如果不是因為施恩想要武松幫他奪回快活林，武松說不定就被一百殺威棒活活打死了。

大名府的蔡福蔡慶兩兄弟是劊子手出身，在大名府監獄，他們先收了李固的錢，答應在監獄裡殺死盧俊義，又收了柴進的錢，答應保住盧俊義的性命。這說明他們不光做事沒有原則，兩頭收錢，而且他們在監獄裡的所作所為根本無人過問，可以說掌管了獄中犯人的生死。

從這幾個人的表現我們可以窺斑見豹，《水滸傳》的世界中，可以說已經沒有法律可以依靠，也沒有法律可以執行。林沖被刺配滄州，結果差點被結果性命，而負責中途謀害林沖的董超薛霸因為失手，也被髮配到大名府。

（自左至右：索超、楊志、關勝、盧俊義、石勇、燕青、蔡福、蔡慶）插畫作者：胡貫森

梁山大聚義後，宋江沒有安排他們做刑獄方面的工作，而是讓鐵面孔目裴宣來負責梁山的執法，可見宋江也從不信任這幾個人做執法工作。

可是讓人感到諷刺的是，在第六十六回中，梁山好漢在攻打大名府的時候，是身為劊子手的蔡福請求柴進，不要殘殺大名府的無辜百姓，但傳令下去的時候已經有近半數的人家被殘害，可見那時候的梁山已經成了讓劊子手都害怕的魔鬼組織。

在整個水滸傳中，幾乎沒有一個有罪之人收到應得的牢獄之災，而遭受牢獄之災的幾乎都是無辜之人，可以說，監獄成為了專門懲罰好人的場所，這也是水滸世界的可怕之處。