冰心曾說：“實秋是我的一生知己。”冰心與梁實秋的知己情誼長達半個世紀，可謂情深意篤，但說起來，兩人也算是“不打不相識”，起初梁實秋曾一度看不慣冰心。
相識相知
1923年，冰心的經典之作《繁星》、《春水》在《晨報·副刊》首次面世，很快便成為文壇中的熱議話題，讚譽之聲不絕於耳，冰心風頭無兩。可梁實秋讀罷冰心的詩集卻認為並無大家所說的如此優秀，同年七月，梁實秋便在《創造週報》發表了批評冰心作品的《<繁星>與<春水>》，該文如一盤冷水，澆在了鬧得火熱的文壇之上。
梁實秋認為，冰心的這兩部詩集體裁併不值得年輕人效仿，冰心是一個散文作家，小說作家，並不適宜詩。
且從詩本身看，冰心並非一個熱情奔放的詩人，更似受泰戈爾小詩影響後的一個冷雋的說理者。1923年，梁實秋前往美國留學，搭乘輪船“傑克遜總統”號，其時冰心也在該船上，經作家許地山介紹，梁實秋與冰心正式打交道。
不過，兩人的初次談話便以尷尬收場—梁實秋問冰心前往美國修習什麼內容，冰心回答：“文學。”隨後冰心反問梁實秋修習的內容，梁實秋回答：“文學批評。”
當時冰心未來的丈夫吳文藻也在船上，同行的青年中，冰心與吳文藻交談最多，吳文藻是梁實秋的好友，因此冰心與梁實秋交往也漸漸多起來。梁實秋原本以為，冰心不是一個平易近人的人，她看起來很疏離，很冷淡。但在船上共處了一段時間，梁實秋逐漸發現冰心的可愛與真誠，開始同她正常交流。
當時，幾位文人在輪船上辦起了壁報《海嘯》，不少乘客都被其吸引。梁實秋、冰心等人還曾在《小說日報》上發表《海嘯》專輯，十一篇作品中包括三篇冰心的詩作。梁實秋等人到了美國後便各自安頓。冰心在威爾利斯女子大學就讀，梁實秋後來進入哈佛大學。
兩地離得不遠，梁實秋與幾個朋友常邀請冰心同他們一同遊船，探討文學。在頻繁的接觸過程中，梁實秋與冰心的關係也愈加密切，梁實秋很欣賞冰心的胸襟及敏銳而細膩的性情。尚在輪船上時，冰心就發覺梁實秋很重感情，對家庭的眷戀很深，且真摯坦率，因梁實秋曾告訴她，他與女朋友程季淑在臨行前分別，他還大哭了一場。
輪船上的接觸與在美國留學期間的相處，讓梁實秋與冰心兩人從相識到相知，成為知心密友。
梁實秋憶冰心
1968年，梁實秋與冰心的共同好友顧一樵到梁實秋家中拜訪，那時冰心已從日本回到中國大陸，梁實秋在臺灣，兩地隔閡重重，資訊流通難。顧一樵告訴梁實秋，冰心去世了。那時冰心已近七十，梁實秋又看到謝冰瑩寫的《哀冰心》一文，其中提到吳文藻與冰心兩人雙雙服毒自殺。
梁實秋便以為冰心已死，梁實秋哀痛萬分，早些年他尚與冰心夫婦通訊，冰心讓他搬去日本，誰知如今冰心卻回到大陸，還先行一步。於是，梁實秋便寫了《憶冰心》，於同年十二月發表在《傳記文學》上。梁實秋回憶起兩人在美國期間的時光，提到1925年時他們同其他好友一同在波士頓演出《琵琶記》，梁實秋飾演蔡中郎，謝文秋飾演趙五娘，冰心飾演宰相之女。
戲中，趙五娘與蔡中郎為戀人關係，臺上作戲時，被他們邀請來做指導的導演讓梁實秋同謝文秋親吻，讓兩人很難為情。後來，許地山給顧一樵寫信稱：“實秋真有福，先在舞臺上做了嬌婿。”待到謝文秋與朱世明訂婚，冰心便戲謔梁實秋道：“朱門一入深似海，從此秋郎是路人。”“秋郎”指的就是梁實秋，梁實秋後來署筆名也用“秋郎”。
梁實秋回想此事，仍覺充滿生趣。梁實秋在1930年時曾到青島，在那裡住了四年。青島近海，梁實秋知道冰心喜歡海，她曾跟隨做海軍的父親在煙臺待過一段時間。
梁實秋想要冰心來青島散心，兩人也好相聚一下，便對次給冰心寫信，每次都提到海，梁實秋與她分享自己與孩子們在海邊遊玩的趣事，梁實秋稱想要“逗她到青島來”。後來冰心的確動心，曾給梁實秋寫信稱她與吳文藻想要去住兩個月。但那時冰心身體虛弱，到底沒到青島與梁實秋相聚，反而是吳文藻曾在那住了幾天。
梁實秋知道冰心身體一直不好，說話也不能大聲，到了美國時就開始咳血，梁實秋很佩服她能在病榻上完成《寄小讀者》，他提到冰心的身體，稱冰心並非真的如外界相傳一般，患有肺病。冰心曾給梁實秋寫信，告訴他自己的檢查結果，只是“血管太脆了”。梁實秋仍能清楚記得兩人來信的內容。
抗戰時期，冰心在昆明幫助抗戰。梁實秋曾為冰心生病一事而在信中戲謔了冰心一句，之後冰心為那句話寫信解釋，梁實秋也透過該信瞭解冰心在昆明的生活。梁實秋的《憶冰心》發表後第三年，有友人告訴梁實秋，冰心仍健在，梁實秋驚喜萬分，他也感嘆，冰心見到他的文章也能知道他仍在世，這是多難得的事。
冰心哀痛悼念梁實秋
1951年時，冰心便與丈夫回到了祖國，定居北京。人在臺灣的梁實秋並不知道冰心已回到大陸，大陸與臺灣通訊不方便，兩人在得知對方仍在世後，便一直互相關注，盼望有朝一日能夠相見。1986年，梁實秋的《雅舍懷舊—憶故知》出版，其中就有《憶冰心》一文，冰心應邀為此書寫《序》，在《序》中，冰心寫到希望梁實秋能早日回到大陸，看看她與吳文藻及他的兒女的生活。
梁實秋出生在北京，一直想要回去看看，拜訪老朋友。1987年11月，梁實秋因心肌梗塞逝世，終歸是沒能回大陸看一眼。梁實秋去世當天，梁實秋女兒便打電話告知了冰心，冰心得知死訊後，心痛不已，闊別幾十年，還是未能見上一面，實在是遺憾至極。
梁實秋去世後兩日，冰心便寫文悼念梁實秋。同梁實秋一樣，冰心也懷念起在美國表演《琵琶記》的往事，她想到青年時互相開的玩笑，仍覺得幽默。梁實秋編《自由評論》時，冰心曾給他寫過“一句話”的詩，還曾翻譯過《古老的北京》，冰心自己沒把稿子留下來，反而是梁實秋幫她整理好交給了她。
冰心提到梁實秋於1949年到了臺灣後，尚在日本的她與吳文藻還常通訊，她在日本的寓所裡還掛著一幅梁實秋送的字。抗戰期間，冰心與梁實秋在重慶歌樂山住過一段時間，那時梁實秋的妻子程季淑身體原因而留在北平，梁實秋住的地方在半山上，他為了郵差方便便在山下立了一塊“雅舍”的牌子。冰心提到梁實秋在重慶思念妻子，便努力寫作。
梁實秋對妻子的感情，仍如當初冰心第一次見他時那般深情。談到梁實秋早年寫的《憶冰心》，冰心很感動，感激梁實秋如此念舊。但她卻遺憾一直身體健朗的梁實秋竟會早她而去，現在換作她為他寫悼文，但他卻再也沒機會看到自己的文章了。