這兩邊比起來，明顯曹操這邊強得多。要討論這個問題，首先要確定一下比較範圍，曹操和孫權手下的五大猛將各是哪些人。

曹操陣營曹操手下武將最強當屬許褚、典韋、龐德三人：

許褚剛投奔曹操就在濮陽城下和呂布戰二十合不分勝負，後來又在渭河大戰馬超兩百多合不落下風，在演義中絕對是頂尖級別的高手。

典韋曾經在許褚歸順前和他惡戰了一天不分勝負，武藝自然是和許褚相當，也是超一流的高手。

而龐德不僅在漢中之戰五十多合殺退了許褚，後來在樊城又戰平關羽，武藝也是非常了得。

所以這三人自然入選。

第四人則可以選徐晃。徐晃在歸順曹操前和許褚打過一次，兩人戰了五十多合不分勝敗。雖然徐晃後來在白馬之戰二十合敗給顏良，拉低了他的總體評價。但是他的武藝應當比許褚也只是略遜一籌。因此徐晃也算一個。

第五個人選比較困難，因為曹操手下其他大將像夏侯惇、夏侯淵、張郃、張遼、曹仁、曹洪等人都武藝差距不大，遇到頂尖武將不是對手，而彼此間交手都是難分高下，在演義中同屬第二梯隊。

這第五人只能從其中任意選一個了。

孫權陣營孫權這邊手下武將出場次數相對較少，很多人只有一兩次出場機會，相對比較起來難度大一些。其中比較沒有疑義的是太史慈、甘寧、周泰這三個，他們在單挑中都沒有直接戰敗過，而且戰績較好，首先入選。其他有淩統、程普、黃蓋等人備選。

從東吳和曹魏幾次戰鬥來看，東吳武將這邊總體水平不高。東吳和曹魏之間的戰鬥也不少，上面這些人選之間也曾經交過手。像江陵之戰時，甘寧、周泰就分別和曹洪、曹仁打過，都沒有分出勝負。孫權第一次攻打合肥時，太史慈就和張遼戰了七八十合不分勝負。第二次濡須之戰時，淩統和張遼、樂進交手都是平手告終。

但是我們必須看到，太史慈、甘寧、周泰、淩統單挑戰平的都只是曹操手下第二梯隊的人物，根本沒遇到頂尖級別的對手。像第一次濡須之戰遇到許褚這樣的猛將，周泰、韓當兩人聯手也沒能取勝。

所以很明顯，兩個陣營真的打起來的話，光對付典韋、許褚、龐德三人，東吳這邊五人一起上都是輸多勝少。

即使說孫權繼位時，典韋已經在宛城戰死，不能算數。曹魏這邊去掉典韋，許褚、龐德也至少可以牽制東吳三員大將。而且曹操這邊還有一個只比頂尖武將差一線的徐晃，他單挑東吳任何一人都有優勢。剩下兩人對東吳一人，肯定可以輕鬆獲勝。所以還是曹魏陣營佔優。

東吳唯一的取勝機會，大概也就是水戰了。