北京時間10月12日凌晨3點，歐冠小組賽第四輪全面展開，本輪E組再次迎來焦點大戰，意甲冠軍AC米蘭在聖西羅面對英超豪門切爾西。上半場，託莫里面對舊主吃到紅點套餐，若日尼奧點射率先破僵；隨後芒特助攻奧巴梅揚低射再弒舊主。下半場少打一人米蘭未能攻破藍軍大門，最終0：2在主場敗北， 兩場比賽遭到雙殺。

切爾西新賽季開始後早早經歷了換帥風波，好在波特上任後，藍軍戰績回暖明顯，近4場3勝1平未嘗敗績，上週中更是在斯坦福橋3：0完勝AC米蘭。米蘭雖然上週客場鎩羽而歸，但在聯賽中他們2：0擊敗尤文，紅黑軍團也迅速找回了勝利的感覺。由於在這個小組中，4支球隊相差只有2分，為了出場的資格，這場比賽對於兩家豪門而言都是不容有失。

第17分鐘，詹姆斯右路直塞，哈弗茨前插到禁區內被託莫里，主裁判直接將託莫里紅牌罰下，並判罰給切爾西一粒點球。從慢動作來看，託莫里的確犯規，給點球無可爭議，但直接出示紅牌卻引起了一定的爭議。隨後若日尼奧點射洞穿米蘭球門，1：0！切爾西在客場率先領先。

第26分鐘，迪亞斯禁區右側傳中，吉魯近距離頭球頂偏了。第34分鐘，科瓦西奇直傳芒特，芒特橫敲禁區，奧巴梅楊跟進推射破門，2：0！切爾西2球領先，一個星期內，奧巴梅楊主客場對陣老東家都取得了進球。第43分鐘，芒特前場拿球轉身低射被塔塔魯薩努倒地封出底線。

第49分鐘，查洛巴直塞禁區，加拉格爾射門打在了邊網上。第54分鐘，科瓦西奇禁區前沿端射，門前奧巴梅楊跟進墊射，塔塔魯薩努將球擋出。第59分鐘，萊奧左路擺脫加拉格爾，又加速過了詹姆斯後送出傳中，但是中路跟進的德斯特的射門直接打飛。第68分鐘，奇爾韋爾迎球抽射放了高射炮。

最終十人米蘭在主場0：2再度敗北，一週內遭到了切爾西的雙殺，由於本輪小組的另外一場比賽中，薩格勒布迪納摩和薩爾茨堡紅牛戰成1：1平，切爾西以7分的上升到小組首位，至於米蘭，依然還是4分墊底，不過他們距離第2的紅牛也就2分的差距，並沒有失去出線的主動權。

AC米蘭首發：

1-塔塔魯薩努、20-卡盧盧、46-加比亞、23-託莫里、19-特奧-埃爾南德斯、8-託納利、4-本納賽爾、33-克魯尼奇、10-卜拉欣-迪亞斯、17-拉斐爾-萊奧、9-吉魯

替補：

83-米蘭特、96-揚達爾、5-巴洛-圖雷、12-雷比奇、21-德斯特、27-奧裡吉、30-儒尼奧爾-梅西亞斯、32-波貝加、93-庫比斯

切爾西首發：

1-凱帕、26-庫利巴利、6-蒂亞戈-席爾瓦、14-特雷沃-查洛巴、21-奇爾韋爾、5-若日尼奧、8-科瓦契奇、24-里斯-詹姆斯、17-斯特林、19-芒特、9-奧巴梅揚

替補：

13-貝蒂內利、16-愛德華-門迪、10-普利希奇、12-洛夫圖斯-奇克、18-布羅亞、20-扎卡里亞、23-加拉格爾、28-阿斯皮利奎塔、29-哈弗茨、30-丘庫埃梅卡、32-馬克-庫庫雷利亞