他勇猛無比，與劉備結為兄弟後，就一直在身邊跟隨著他，忠義之心無人能比。他也在劉備身邊慢慢成長，一步一步成為劉備手下的一員大將，沒有辜負劉備和大家對他的厚望，但最後卻被謀殺，令人唏噓。在中平元年的時候，黃巾軍造反，劉備在一個縣城組建了一個軍隊來與之抗衡，這時候的關羽和張飛都加入了這支軍隊，跟著劉備走了很多個地方。三個人像親兄弟一樣，在一張床上睡覺，劉備每次參加什麼活動，他們兩個人都在劉備的身邊守護他。

在初平二年的時候，劉備去投靠了公孫瓚，找人來共同對抗袁紹，立下了很多戰功，然後被封為了平原相，張飛在劉備身邊擔任別部司馬，管理著一些下屬。後來，孔融被黃巾軍圍困住了，派了人來求救，隨後劉備就帶著張飛去了。之後又因為曹操攻打陶謙管理的徐州，張飛就再一次跟著劉備去救助了，之後為了感謝救援，陶謙讓劉備做官，張飛就在小沛跟著劉備管理軍隊。

在建安元年的時候，袁術來進攻劉備，想要把徐州搶過去。劉備就讓張飛守住下邳，劉備就帶人去和袁術打仗，兩方有勝有負。下邳的曹豹跟張飛關係不好，曹豹堅持要守住營帳，還派人去向呂布求救。這時袁術又和呂布聯合，讓呂布趁這個機會偷襲下邳，說偷襲成功後之後，會給呂布他想要的糧食。呂布高興地同意了。大軍到達的時候，有人給呂布打開了城門，張飛看到是進攻過來的，兵力不敵，就跑走了。呂布抓了劉備的妻子和兒子，又因為當下的局面，劉備和張飛此刻不得不依靠呂布，還是把軍隊屯在了小沛。

在建安五年的時候，劉備身上帶著詔令的事情走漏了風聲，就帶著張飛和關羽兩個人逃亡，殺了下邳的官員太守，讓關羽在下邳守著，自己就和張飛在小沛。曹操派人來攻打他們，被關羽和張飛兩個人擊退。然後曹操就自己上陣了，劉備他們就被打敗了，關羽被抓了，張飛和劉備就去投奔袁紹了。在建安六年的時候，劉備和張飛聯合了一些人在後方擾亂曹操，很多人都響應了，曹操就派了人來進攻他們，但是這個人被劉備殺死了，最後劉備被曹仁打敗了，張飛就又跟著劉備去投靠劉表了。

在建安十三年的時候，曹操帶著大軍來南，劉表因為生病死了，又有人向劉備投降了。劉備知道後就往南逃跑了，幾十萬的民眾跟隨著劉備，曹操派人追了整整一天，在當陽追上了劉備，劉備的軍隊被打得很慘，劉備只帶了手下十幾員大將和軍師逃跑，曹操獲得了大勝。在這個混亂的情況下還沒看見趙雲，劉備就讓張飛去短後，張飛帶了二十幾個人站在橋邊阻攔，等到曹操帶著軍隊來的時候，張飛對著曹操的軍隊大聲說：“我是張飛，你們可以過來和我打！”曹操的人都很怕他的勇猛，即使看見張飛這邊的人很少，但是還是沒有人敢衝上去，劉備因此得以逃跑，之後趙雲又把他的妻兒救了，與劉備一起走，關羽來迎接他們，一起去了江夏。

在建安十九年的時候，張飛打破了江州的守衛，和孔明、子龍平定了很多地方，張飛立了功，後來被劉備封為了巴西太守。又在建安二十三年的時候，張飛帶著幾個人，想要去進攻兩個郡縣，但是被曹操的人打敗了，同年三月的時候，曹操自己帶領著大軍來攻打，劉備在防守著，趙雲去了漢水這個地方，去攔截曹操軍隊的糧食，最後曹操撤軍了。在七月的時候，劉備稱王，把張飛昇為右將軍。在章武元年，劉備登基了，張飛又被升為了車騎將軍，還晉封他為西鄉侯。在同年六月的時候，劉備為了給兄弟關羽報仇雪恨，向孫權出軍，讓張飛去攻打江州。

由於張飛喜歡君子從不會關心身邊計程車兵，所以劉備常常告訴他說：“你不要經常打罵你身邊計程車兵，這會給你帶來禍害的。”之後果真如劉備說的那樣，張飛他被手下的人謀殺了，而且他的手下還拿著張飛的腦袋去給孫權。劉備聽後非常傷心遺憾。對於劉備來講他是一個好兄弟，可是對於他計程車兵來講，他並不是一個好的管理者。就因為不是一個好的首領，他就這樣的死去了，何其悽慘！