關於水滸的陰謀論很多，和梁山108將有關的陰謀論更多，其中一個是說楊志。楊志祖上是楊家將，不過到他這一代沒落了，但楊志頗有志氣，他也想恢復祖上名譽，因此武藝高強的他考了武舉，並且做到了制使官。做了制使之後，楊志接到了一個任務，那就是給宋徽宗押送花石綱。

然而，押送花石綱的任務並不順利，在過黃河的時候，另外九人都很順利，唯獨楊志遇到了風浪，結果船翻石落，花石綱就此沉入黃河中。後來，楊志又因為花錢買官不成，賣刀殺了牛二，並因此被髮配大名府，得到梁中書的賞識。梁中書後來還派楊志押送生辰綱，可惜生辰綱也失敗了。

一些陰謀論者認為，梁中書是故意的，他沒有錢給岳父蔡京送禮，所以讓楊志去押送，這樣丟了的話就好交代了。其實，這完全不對，書中梁中書和蔡京一樣，都是沆瀣一氣，貪財害人。另外，他找楊志去押送生辰綱也不是故意不想給老丈人送禮，那幫人都是人精，梁中書不會拿自己的前程和命運開玩笑。

那麼，既然楊志之前明明押送花石綱失敗，為何梁中書還選他押送生辰綱呢？私以為有兩點原因。其一，花石綱落水不能怪楊志楊志押送花石綱，雖然失敗了，沒完成任務，而且他最後還跑了。但是，這其實不是能怪楊志，因為是黃河起風，導致船翻了，這是天氣的原因，是不可抗拒因素，和楊志沒有關係。你不能因為楊志沒完成任務，就認為楊志不行。事實上，這恰恰能證明，楊志是可以的。

楊志丟了花石綱之後，雖然逃跑，但是赦免後還回來了。如果他認為自己沒能力做這件事，或者說因為他才導致花石綱落水，恐怕就不會去找高俅解釋了。他敢去，就說明他問心無愧，之所以逃跑是害怕被責罰，有辱祖上名聲。其二，梁中書認為楊志很靠譜對於梁中書而言，他也是這麼認為的。梁中書很欣賞楊志，不僅僅是楊志武藝高強，更在於楊志的能力和經驗。

楊志雖然之前做官，但是早年流落在關西，中年才在京城謀個官職，所以他江湖經驗很豐富。另外，楊志對那些軍士的作為相當清楚。當梁中書說大張旗鼓押送生辰綱時，楊志就指出，軍士再多都沒有用，因為看到強盜他們就跑了。而且，途徑的紫金山、桃花山、黃泥岡等地方都是強人出沒的地兒，容易被劫。所以，楊志提出，低調行事，不如讓大家挑擔去。這其實是個好辦法，無奈大家太熱，又挑著重擔，且吳用在酒中下蒙汗藥的計策實在刁鑽，所以楊志才會中招。

由此可見，梁中書挑選楊志，真的沒錯。事實上，換做其他人來做，恐怕也會和楊志一樣。因為吳用等人算計好了，很難避免被劫的結果。何況，吳用說過，“力則力取，智則智取”，顯然是有兩手方案的，即便硬幹，他們也不會怕。其實，從梁中書角度來說，選楊志也很明智。

如果梁中書從大名府挑選一名將軍，比如索超或者其他人，他們和可能不會太賣力，反正就是執行任務嘛。大熱天的，這幫人估計也不肯去受罪，幹不好還可能丟官罷職。楊志則不同，他一心想做官，想恢復祖上名譽，押送生辰綱太適合他了。另外，楊志當時是囚犯，梁中書提拔了他，這是莫大的恩情，梁中書還給了他表現的機會，所以楊志怎麼能不感激他呢？既然如此，楊志定然全心全力做這件事。只是楊志碰到了吳用，所以才沒完成任務。總之，梁中書挑選楊志去押送生辰綱，沒有任何問題。