劉備要想守住徐州，必須聯合一方勢力。劉備佔據的徐州，北方是公孫瓚和袁紹對峙的青州，西邊是曹操佔據的兗州，曹操和袁術各佔部分的豫州，南邊是袁術佔據的揚州。現在曹操在經過兩年的兗州爭奪戰，將呂布等人趕出兗州，離兗州最近的是徐州，呂布想要投靠的第一連擇就是劉備，如果劉備不接收呂布的話，呂布勢必不敢直接攻城。

因為呂布這個時候己經成為流寇，被曹操趕出兗州後，又沒根據地，又沒糧草，哪敢與劉備為敵，這樣的話呂布迫不得已可能繼續南下投靠袁術。雖然這已是呂布第二次投降袁術，但這次情況已然不同，這時呂布勢力已經擴大，而且袁術正與劉備作戰，袁術肯定會向呂布提供糧草，要呂布去攻打劉備，這對袁術來說是一本萬利。而劉備要想保住徐州，唯一的辦法就是和曹操聯盟，共抗呂布與袁術的軍隊。

而曹操也想打擊呂布和染指徐州，肯定會答應劉備的請求，然後派兵與劉備共拒呂布與袁術。如果曹操親自領兵與劉備並肩作戰，擊敗呂布與袁術應該不成問題，如果曹操派其他偏將支援劉備的話，劉備不一定能擋住呂布與袁術的軍隊。換句話說，劉備能否守住徐州，取決於曹操的意志，曹操雖同意與劉備的聯合，但也有自己的小算盤，想消耗劉備的力量，最後曹操坐收漁翁之利，奪徐州，擊呂布，打袁術。

而劉備剛剛接手的徐州內部並不穩定，雖有人支援劉備，但也有人反對劉備，劉備能夠保持強勢地位，控制局勢的話，反動勢力尚不會公開反對，如果劉備處於危難局勢的話，這些反動勢力立馬變成牆頭草，投靠敵對勢力。對於徐州，劉備接手時間不長，缺乏培植親信，也沒有政績可言，劉備雖有鐵桿支持者糜竺、糜芳兄弟，但也有鐵桿反對者曹豹，還有中間派，如牆頭草一般的陳圭、陳登父子，劉備沒有時間整合這些力量，也成為日後失敗的原因之一。

堡壘往往都是從內部被攻破的。當外部壓力夠大時，有呂布與袁術的打擊，有曹操心懷鬼胎打徐州主意，導致劉備內部叛亂分裂，大機率就是劉備守不住徐州。