杜月笙是很多人都非常熟悉的“上海灘三大亨”，在當年的上海也算是叱吒風雲的人物，張學良在上海居住的時候，杜月笙十分傲氣的說：只要有事就找自己！足見他的底氣十分足，但其實在十年前的時候他還什麼都不是。

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杜月笙出道經歷

杜月笙出身十分的貧寒，14歲的時候來到了上海灘討生活，剛開始的時候就在戲院門口賣水果做點小買賣，憑藉著一手出神入化的削梨手法，受到了上海灘大佬陳世昌的青睞，自此開始了自己在青幫的生涯，後來陳世昌帶他經常進入黃金榮的公館，杜月笙漸漸就成了黃金榮的門生。

當時的黃金榮如日中天，出任法租界巡捕房華總探長的他擁有著極大的權力，所以青幫和其他幫派都要給他面子，杜月笙一開始的時候只是眾多門生中不起眼的一個，他能夠一步步受到黃金榮的信任，全靠一個人的提攜，這個人就是黃金榮的太太林桂生。

林桂生與黃金榮

在林桂生剛到上海的時候經營著一家風月場所，因為經營良好，所以來往的都是權貴，黃金榮就是那裡的常客，林桂生看重了黃金榮的發展勢頭，關店跟他結婚，並且利用自己多年積累的黑白兩道關係，幫助黃金榮一步步的發展勢力。

所以黃金榮在上海灘能夠有如此地位，跟林桂生的幫助有著很大的關係，林桂生懂得審時度勢一直沒有搶黃金榮的風頭。安心做他的賢內助，所以很多人都只知道黃金榮卻對林桂生不甚瞭解，在黃家林桂生擁有著絕對的話語權。

杜月笙受到林桂生的幫助

因為很多人都不知道這層關係，所以紛紛投靠黃金榮，導致林桂生的勢力漸漸地走下坡路，而黃金榮身邊的女人也越來越多。林桂生為了給自己找一個得力幫手，相中了拜在黃金榮門下的杜月笙，在她的提攜和幫助下，杜月笙手上的權力越來越大，而黃金榮也因此看到了杜月笙的能力，所以也就聽之任之了。

後來發生的“小蘭春”事件讓黃金榮更加器重杜月笙，雖然籌錢的是林桂生，但是出面處理和談判的卻是杜月笙。黃金榮為此燒掉了他的門生帖跟他結拜為兄弟，自此杜月笙的勢力發展的更加迅速，而黃金榮為了跟小蘭春在一起，鬧著跟林桂生離婚，林桂生失去了黃金榮這個依靠，就找到杜月笙繼續合作。兩個人將生意越做越大，林桂生憑藉著自己的人脈幫杜月笙解決了很多麻煩。

兩個人的關係

兩個人始終都保持著純潔的合作關係，杜月笙雖然混跡於灰色地帶，但是卻始終堅持做一個溫文爾雅的儒士，對國學大師也十分的尊崇，而根據封建禮教中的“天地親君師”，杜月笙是斷然沒有可能跟林桂生有染的。兩個人都跟黃金榮關係匪淺，所以不會發生什麼事情。

林桂生是個眼光精準而且精於算計的人，她知道該對什麼樣的人採取怎麼樣的態度，所以杜月笙跟她只能是師孃和徒弟的關係，以及合夥人的關係不會再進一步。

小結

在上海解放前，杜月笙去往香港的時候，曾經問過這個跟自己合作的師母的意思，林桂生的意思是想要繼續留在上海灘，由此可見她可能還在記掛著那個已經跟她分開多年的人。有時候人就是這樣的奇怪，總是會在意一些已經錯過或者從沒得到的東西。