生為國家，死為國家，平生具俠義風，功罪蓋棺猶未定；名滿天下，謗滿天下，亂世行春秋事，是非留待後人評。——章士釗

當年戴笠報考黃埔軍校落榜後再次報考，便將名字改為戴笠，這名字由來有兩種說法。一種認為是算命先生說，他是六陰朝陽、五行缺水，名字中要帶水才能大利，而笠是一種雨具。自然也跟水有關係，於是乎他便改名為戴笠。

第二種說法認為是為紀念一同參加考試的好友徐亮、王孔安，《車笠交》中有君乘車，我戴笠，他日相逢下車揖， 君提簦，我跨馬，他日相逢為君下。恰好姓氏是戴，便順勢取了裡面的戴笠一名，有意思指言交不以貴賤而也，用以紀念生活貧賤的好友。不過從戴笠的字雨農來看，倒是前者說五行缺水，故而改名帶水的可能性更大。

然而戴笠戴雨農，名與字都帶了水，卻沒能大利。反而巧合的死在了大雨中的岱山，那是1946年3月17日，這位特工之王乘專機從青島飛往南京。那一天南京城上空烏雲密佈、雷電交加，不是個降落的好時機，只好轉飛上海，但此時上海的天氣也不適合飛機降落，便改飛徐州，沒成想還沒到徐州的地界。

路過南京西郊的岱山飛機便失事了，戴笠墜機處的岱山還有別名戴山、困雨溝，故而民間有說戴笠之死為天意。不過戴笠之死除去巧合之外，更多的是疑點，他到底是怎麼死的？猜測無非就這麼幾個人，康生、宋美齡、馬漢三、老蔣，康生與他的仇怨自不必說。宋美齡是因著戴笠計劃殺死宋慶齡，雖然她與二姐形同陌路，可這對姐妹花心裡還是有著彼此的。

至於馬漢三，他早些年是西北軍出身，投奔老蔣後受到戴笠的賞識。抗戰勝利後被戴笠任命為軍統北平站站長，從這看是有恩的，那為何說他與戴笠之死有關呢？孫殿英盜掘東陵後，為保命送了不少贓物給當朝權貴，其中託戴笠將九龍寶劍轉交給老蔣。抗戰時期不便，戴笠將九龍寶劍交給馬漢三保管，誰知馬漢三起了貪心私藏寶劍。

1940年初他被日本人俘虜，獻出寶劍以保命，並透露了不少軍統機密。戴笠並不知道他叛變過這件事，所以依然重用他，手持寶劍的川島芳子說出了這段過往。馬漢三發現事情暴露，連帶寶劍一同送了不少金銀財寶給戴笠，可戴笠真的就會因為這些財物放棄這個叛變過的人？很難說，所以有認為馬漢三擔憂自己的下場，便在戴笠的飛機上動了手腳。

更值得一提的是，戴笠死亡兩年後，一份給老蔣的絕密檔案中指控戴笠為馬漢三所謀殺。隨後馬漢三與其心腹劉玉珠兩人被秘密處決，只是對外的名義非暗殺戴笠，而是貪汙。馬漢三與劉玉珠的死，似乎而更肯定了這件事的真實性，然而事情還沒有這麼簡單。戰後戴笠其組織連同外圍有數十萬之眾，又有美國人撐腰，加上他先想當警政部長後想當海軍司令。

引起了老蔣的猜疑和不滿，召他回南京就是計劃瓦解軍統系，那麼他是否趁此對戴笠下手並不好說。再回到馬漢三與劉玉珠上，在多方證據壓力下，他們不得不承認暗殺戴笠的行為。但是，馬漢三劉玉珠能指揮得動專門看管戴笠專機的特務嗎？恐怕以戴笠當時的身份，真有人指揮看管他專機的特務，只有最上層的幾人能有資格辦到。

根據《杜月笙傳》的記載，杜月笙在其出發前，便得到了有人要對戴笠不利的訊息。他是上海灘有名的大亨，其資訊來源十分廣泛，準確性也不低。可戴笠沒聽，執意起飛，最後遇難。結合這種種來看，似乎能肯定戴笠的死不是意外，這背後是有人操縱的。只是不能確定，操縱者究竟僅僅是被秘密處決的馬漢三、劉玉珠，還是另有其人。